(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-9-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-9-olate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: UJSDOZFJXZOOGN-XSSYPUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-9-olate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化海洛因衍生物的物种特异性水解动力学

  摘要：

  3,6-二乙酰吗啡（海洛因）的氢氧化物催化水解主要通过其带正电荷的形式发生。合成了带有永久正电荷的海洛因的 N-甲基化季铵衍生物，因此可以在较宽的 pH 范围内研究这些阳离子物种的水解动力学。引入了特定的速率方程来表征同时或连续分解。为二酯确定的动力学常数因水解部位而异。6-乙酰基-N-甲基吗啡的速率根据水解的微观动力学常数进行量化，其中还考虑了酚羟基的质子化状态。位点特异性数据表明，3-乙酰氧基部分的水解速度比 6-乙酰氧基官能团快 6-12 倍。后者，以前被忽略的次要途径被证明代表了整个分解过程的不可忽略的 10%。3-O- 位点的质子化将 6-乙酰氧基部分的水解速率加快了 4 倍，而用 MeO 或 AcO 取代基取代相邻的 OH 基团会稍微减慢水解速率，可能是由于局部增加由烷基或酰基部分引起的疏水性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<364::aid-hlca364>3.0.co;2-n

文献信息

• Species-Specific Hydrolysis Kinetics ofN-Methylated Heroin Derivatives
  作者：Dóra Visky、Márta Kraszni、Sándor Hosztafi、Béla Noszál

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<364::aid-hlca364>3.0.co;2-n

  日期：2000.2.16

  The hydroxide-catalyzed hydrolysis of 3,6-diacetylmorphine (heroin) was shown to take place predominantly via its positively charged form. N-Methylated quaternary derivatives of heroin bearing a permanent positive charge were synthesized, and thus, hydrolysis kinetics of these cationic species could be studied over a wide pH range. Specific rate equations were introduced to characterize either the

  3,6-二乙酰吗啡（海洛因）的氢氧化物催化水解主要通过其带正电荷的形式发生。合成了带有永久正电荷的海洛因的 N-甲基化季铵衍生物，因此可以在较宽的 pH 范围内研究这些阳离子物种的水解动力学。引入了特定的速率方程来表征同时或连续分解。为二酯确定的动力学常数因水解部位而异。6-乙酰基-N-甲基吗啡的速率根据水解的微观动力学常数进行量化，其中还考虑了酚羟基的质子化状态。位点特异性数据表明，3-乙酰氧基部分的水解速度比 6-乙酰氧基官能团快 6-12 倍。后者，以前被忽略的次要途径被证明代表了整个分解过程的不可忽略的 10%。3-O- 位点的质子化将 6-乙酰氧基部分的水解速率加快了 4 倍，而用 MeO 或 AcO 取代基取代相邻的 OH 基团会稍微减慢水解速率，可能是由于局部增加由烷基或酰基部分引起的疏水性。