2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇 | 134937-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzofuran-6-ol
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 134937-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PBFDZGFZHSRZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212
• 作为产物：
  描述：

  6-(3'',5''-Dimethoxybenzoyloxy)-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)benzo[b]furan 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  McAllister, Graeme D.; Hartley, Richard C.; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3453 - 3457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• First Synthesis and <i>Anti</i>‐Inflammatory Effects of Puerariafuran and its Derivatives
  作者：Hyun‐Ho Yoon、Jin‐Kyung Kim、Jong‐Gab Jun

  DOI：10.1002/bkcs.10109

  日期：2015.2

  compounds were evaluated in lipopolysaccharide (LPS) stimulated RAW 264.7 macrophages. The results revealed that puerariafuran and its derivatives show weak inhibition activity on the production of inflammatory‐mediated nitric oxide.

  葛根素及其衍生物的总合成首次通过取代的α-溴乙酰苯与间苯二酚之间的直接反应实现。该反应是由中性氧化铝介导的，并受到区域控制。随后，将Sonogashira偶联方法应用于葛根素的制备。最后，在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中评估了这些制备的化合物的抗炎作用。结果表明，葛根素及其衍生物对炎症介导的一氧化氮的产生显示弱的抑制活性。
• Chemoselective reduction of quinols as an alternative to Sonogashira coupling: synthesis of polysubstituted benzofurans
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c6ob01941b

  日期：——

  approach to polysubstituted benzofurans is described, using 2-methoxyquinone as a benzofuran backbone. Nucleophilic addition of terminal alkynes to 2-methoxy-1,4-benzoquinone afforded the corresponding quinols containing an alkyne unit, which were converted to phenols via mild Zn-mediated reduction. After proper protection of the free phenolic OH, 5-endo-dig iodocyclization allowed facile access to a number

  描述了一种使用2-甲氧基醌作为苯并呋喃骨架的高效合成多取代苯并呋喃的方法。末端炔基向2-甲氧基-1,4-苯醌的亲核加成得到相应的含有炔基单元的喹诺醇，其通过温和的锌介导的还原反应转化为苯酚。适当保护游离酚羟基后，通过5- endo- dig碘环化可轻松获得许多3-iodobenzofurans。另外，首次证明了在AgOTf的作用下，相应的苯并呋喃对邻甲氧基芳基炔烃进行了分子内加氢烷氧基化。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。