hemin | 13496-05-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 无机盐类
• 英文名称: hemin
• 英文别名: chloro(3,8,13,17-tetramethyl-7,12-divinylporphyrin-2,18-dipropionato)iron(III)；iron(III) protoporphyrin IX chloride；iron(III) chloroprotoporphyrin IX；ferriprotoporphyrin IX chloride；ferriprotoporphyrin IX；iron protoporphyrin IX
• CAS: 13496-05-4；16009-13-5
• 化学式: C₃₄H₃₂ClFeN₄O₄
• 分子量: 651.952
• InChiKey: BTIJJDXEELBZFS-IKFFCTRWSA-K

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 溶解度：
  1.4MNaOH：可溶25mg/mL
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

概述

氯化血红素（Hemin）是一种结构较为简单的金属卟啉化合物，由一分子亚铁与原卟啉络合形成，是天然血红素的体外基团取代物。血红素作为生物体内不可或缺的小分子物质，在各种动物、植物、微生物和藻类等生物体中广泛存在。维恩生物通过自有专利技术从畜禽血液中提取氯化血红素，并发现其对缓解植物非生物胁迫的效果显著。

应用

氯化血红素（又称卟啉铁、血卟啉、氯化高铁血红素或血红素）是从猪和牛的血液中提取得到，现代医学公认的防治缺铁性贫血、吸收率高且效果好的生物铁源。它无铁腥味，不刺激胃肠，是生产补铁食品、药品及其他相关产品的理想选择。

功能

氯化血红素具有多种生物学功能：

1. 增强植物抗逆性：能有效提高植物的抗旱、耐盐碱和抗病虫害能力。
2. 促进作物生长发育：有利于提高作物产量，改善品质。
3. 改善土壤微生物活性：对改善土壤结构，增加土壤肥力有一定作用。

生产方法

血红素及氯化血红素的生产方法多样，主要包括以下几种：

1. 碱基物-有机溶剂法

   • 取60升甲醇和1千克二乙胺加入反应罐中搅拌均匀，加5千克新鲜牛血粉于45℃搅拌提取1小时，冷却后过滤。滤液浓缩至5升，加入冰醋酸10升及氯化锶200克，加热蒸馏除去残留的甲醇，在100-102℃反应1小时，冷却后过滤收集结晶。
   • 将结晶依次用冰醋酸、水和丙酮洗涤，干燥后获得85克氯化血红素。

2. 甲醇-乙醇混合溶剂提取法

   • 酸性血粉的制备：取100千克血粉加0.6摩尔/升HCl溶液100千克搅拌溶血，喷雾干燥后得酸性血粉40千克。
   • 血红素的制备：使用90%乙醇、6%甲醇和4%水组成的混合溶剂提取3次，每次用量分别为800升、300升及200升。合并上清液蒸馏浓缩后获得血红素。

这些生产方法为血红素和氯化血红素的工业应用提供了多样化的选择与技术支持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemin 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(triazole)(protoporphyrin IX ato)iron(III) nitrate
  参考文献：
  名称：

  Low-temperature EPR studies of highly anisotropic low-spin (protoporphyrinato)iron(III) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a015
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 1-丙烯基苯 、 二苯基二硒醚 在 叔丁基过氧化氢 、 hemin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到1-phenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane
  参考文献：
  名称：

  高选择性氯高铁血红素催化的烯烃三组分氨基硒化和氧硒化

  摘要：

  使用各种亲核试剂开发了高度选择性的氯高铁血红素催化的烯烃三组分氨基硒化和氧硒化。值得注意的是，在有机反应中使用乙腈作为一种绿色且有吸引力的溶剂，使用简单的 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为温和氧化剂，使用可生物降解的催化剂，简单的后处理程序以及良好的官能团耐受性（ 39个例子）为这种用于制备各种双官能化有机硒衍生物的仿生方法添加了特征。这些特征证明了当前学术研究和工业应用策略的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122866

文献信息

• Synthesis and structure of five or six-coordinate manganese deuteroporphyrin-niacin dyads with intramolecular axial pyridine
  作者：Chengguo Sun、Bingcheng Hu、Donghui Zhao、Zuliang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.008

  日期：2013.1

  nicotinate) porphyrin manganese bearing the short chains did not show intramolecular coordination of the terminal base on the metal ion. Other three compounds of the niacin moiety indirectly bonded to the propionate side chains of manganese porphyrin through the diols linkage exhibited optical spectra characteristic of five or six-coordinate manganese complexes. These results indicate that the niacin groups'

  已通过修饰血红素的丙酸酯侧链合成了具有不同链长的氘代卟啉-烟酸二联体。当将锰离子插入卟啉核中时，通过实验证明锰氘卟啉-烟酸二元化合物的紫外光谱位移主要源自分子内配位。为了阐明分子内的配位作用，CH 2 Cl 2中单锰卟啉配合物的光谱测量溶液并与添加轴向配体（吡啶和烟酸甲酯）比较。在所有合成二元化合物中，2,7,12,18-四甲基-13,17-二（3-羟丙基烟酸酯）卟啉和2,7,12,18-四甲基-13,17-二（3-带有短链的氨基烟酸卟啉锰没有显示出基于金属离子的末端的分子内配位。通过二醇键间接结合到锰卟啉的丙酸酯侧链上的烟酸部分的其他三种化合物表现出五或六配位锰配合物的光谱特征。这些结果表明烟酸基团接近Mn（III）中心取决于链长。
• A new dinuclear heme-copper complex derived from functionalized protoporphyrin IX
  作者：Corrado Dallacosta、Wendel A. Alves、Ana M. da Costa Ferreira、Enrico Monzani、Luigi Casella

  DOI：10.1039/b703240d

  日期：——

  been studied at low temperature starting from the carbonyl adducts of the Fe(II) complex, 3, and Fe(II)/Cu(I) complex, 4. Also in this case the adducts derived from the Fe(II) and Fe(II)/Cu(I) complexes, that we formulate as Fe(III)-superoxo and Fe(III)/Cu(II)-peroxo exhibit slightly different spectral properties, showing that the copper center participates in a weak interaction with the dioxygen moiety

  描述了一种新的仿生模型，用于呼吸道氧化酶的异双核血红素/铜中心。它是通过将Gly-L-His-OMe残基共价连接到卟啉环的另一个丙酸取代基上而将Gly-L-His-OMe残基与氨基-双（苯并咪唑）残基共价连接而得自原卟啉铁（IX）。 Fe（III）配合物1，然后根据需要添加铜（II）或铜（I）离子。完全氧化的Fe（III）/ Cu（II）配合物2比1更牢固地结合叠氮化物，并且可能包含叠氮化物作为Fe（III）和Cu（II）之间的桥连配体。这两个金属中心也与过氧化氢反应，这是因为在低温下获得的1和2的过氧化物加合物显示出不同的光学特征。支持这种解释来自对复合物的过氧化物酶活性的研究，其中通过对甲酚的苯酚偶联反应研究了过氧化氢的活化。在酸性pH下，Cu（II）的存在可提高配合物2相对于1的催化性能，其中Cu（II）离子的正电荷可用于促进铁结合氢过氧化物的OO键裂解，但降低了碱性pH的活性，因为
• Proton-Coupled Electron Transfer Reactions at a Heme-Propionate in an Iron-Protoporphyrin-IX Model Compound
  作者：Jeffrey J. Warren、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja201663p

  日期：2011.6.8

  effective bond dissociation free energy (BDFE) of 67.8 ± 0.6 kcal mol(-1). In these PPIX models, electron transfer occurs at the iron center and proton transfer occurs at the remote heme propionate. According to thermochemical and other arguments, the TEMPOH reaction occurs by concerted proton-electron transfer (CPET), and a similar pathway is indicated for the ascorbate derivative. Based on these results

  使用原卟啉 IX-单甲酯 (PPIX(MME)) 和 N-甲基咪唑 (MeIm) 开发了一种血红素模型系统，其中丙酸血红素是唯一的质子供体/接受位点。这些模型化合物的质子耦合电子转移 (PCET) 反应已在乙腈溶剂中进行了研究。(PPIX(MME))Fe(III)(MeIm)(2)-丙酸盐 (Fe(III)~CO(2)) 很容易被抗坏血酸盐衍生物 5,6-异丙基抗坏血酸盐还原得到 (PPIX(MME)) Fe(II)(MeIm)(2)-丙酸 (Fe(II)~CO(2)H)。过量的羟胺 TEMPOH 或氢醌类似地还原 Fe(III)~CO(2)，TEMPO 和苯醌氧化 Fe(II)~CO(2)H 返回 Fe(III)~CO(2)。测量的平衡常数以及确定的 pK(a) 和 E(1/2) 值表明 Fe(II)~CO(2)H 的有效键解离自由能 (BDFE) 为 67.8 ± 0。6 kcal mol(-1)。在这些
• [EN] TETRAPYRROLES CONJUGATES AS MRI CONTRAST AGENT<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TÉTRAPYRROLES UTILES EN TANT QU'AGENT DE CONTRASTE IRM
  申请人：NANO4IMAGING GMBH

  公开号：WO2018050450A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention relates to the use of tetrapyrroles conjugated compounds as contrast agent in magnetic resonance imaging (MRI). In particular conjugates of natural hemin that can be embedded in gels and implants to image local delivery in MRI.

  该发明涉及将四吡咯烯共轭化合物用作磁共振成像（MRI）中的造影剂。特别是天然血红素的共轭物，可以嵌入凝胶和植入物中，用于在MRI中成像局部递送。
• Quantification of hydrogen peroxyde by triggered reconstitution of horseradish peroxidase using a modified hemin
  申请人：Universität Heidelberg

  公开号：EP1990347A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  The present invention relates to specific hemin derivatives, a kit comprising these hemin derivatives in combination with apo-horseradish peroxidase (apo-HRP), and an assay method for detecting and/or quantifying an analyte in a biological sample which comprises detecting hydrogen peroxide generated in the presence as opposed to the absence of said analyte by bringing said sample into contact with such a kit.

  本发明涉及特定的血红素衍生物，一种包含这些血红素衍生物与去乙酰辣根过氧化物酶（apo-HRP）结合的试剂盒，以及一种用于检测和/或定量生物样本中分析物的测定方法，该方法包括通过将样本与该试剂盒接触来检测在有分析物存在的情况下与不存在的情况相对生成的过氧化氢。