2-(3-(三氟甲基)苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 314-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-(三氟甲基)苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-Trifluoromethylphenyl)phthalimide；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 314-81-8
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: XXDBYDGXMKAAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(三氟甲基)苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 水 、 一水合肼 作用下， 生成 间氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  DE672371

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 氯 作用下， 生成 2-(3-(三氟甲基)苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE672371

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Microwave-Assisted Parallel Synthesis of a 2-Aryl-1H-Isoindole-1,3-Dione Library
  作者：Bernardo M. Barchín、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-19765

  日期：——

  An efficient parallel synthesis of a representative 28-member library of phthalimides is described. Parallel chromatography afforded the library members in suitable purity and with high yields.

  描述了具有代表性的 28 成员邻苯二甲酰亚胺库的有效并行合成。平行层析以合适的纯度和高产率提供文库成员。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Carbonylative Cyclization of o-Halobenzoic Acids for Synthesis of N-Substituted Phthalimides Using Polymer-Supported Palladium-N-Heterocyclic Carbene as an Efficient, Heterogeneous, and Reusable Catalyst
  作者：Bhalchandra Bhanage、Mayur Khedkar、Shoeb Khan、Kishor Dhake

  DOI：10.1055/s-0032-1316565

  日期：2012.8

  Abstract The carbonylative cyclization of o-iodobenzoic acid with a variety of primary amines and carbon monoxide (1 bar) using a polymer-supported palladium–N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as the catalyst gives N-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-diones (phthalimides) in good to excellent yields with a short reaction time. The catalyst is efficient, heterogeneous, and phosphine-free, it

  摘要 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲酰亚胺），反应时间短，收率高至优异。该催化剂高效，多相且不含磷化氢，显示出显着的活性，并且可循环使用（连续4个循环）。在这些条件下，使用邻碘苯甲酸甲酯作为底物，也可得到N-取代的1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮，但收率较低。o的环化在这些条件下，将碘代苄醇与一氧化碳一起得到异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二甲酰亚胺）。 的环化carbonylative ø -iodobenzoic酸与各种伯胺，并使用聚合物负载的钯- N-杂环卡宾配合物（PS-Pd的NHC）作为催化剂，得到N-取代的1一氧化碳（1巴）的ħ -异吲哚-1,3（2 H）-二酮（邻苯二甲