2-(3-氟苯基)环氧乙烷 | 18511-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)环氧乙烷
• 中文别名: 噁丙环,(3-氟苯基)-
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)oxirane
• 英文别名: <3-Fluor-phenyl>-oxiran
• CAS: 18511-63-2
• 化学式: C₈H₇FO
• mdl: MFCD09807196
• 分子量: 138.141
• InChiKey: HNBRZCKMGQHNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)环氧乙烷 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-{4-[2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PPAR-sparing thiazolidinedione salts for the treatment of metabolic diseases

  摘要：

  本发明涉及噻唑烷二酮类化合物和其他药物的新型盐，可用于治疗和/或预防代谢性疾病（例如糖尿病）或神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  US09126959B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性生物硝化的不寻常卤代醇脱卤酶的鉴定和结构分析

  摘要：

  一种不寻常的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 被鉴定用于环氧化物的高度化学选择性、区域选择性和对映选择性生物硝化。通过全细胞生物转化以制备规模合成了含有硝基立体中心的对映体纯 β-硝基醇。还对酶结构进行了解析和分析，为生物硝化反应中的化学选择性控制机制提供了可能的理解。

  DOI：

  10.1002/anie.202205790

文献信息

• Reprogramming Epoxide Hydrolase to Improve Enantioconvergence in Hydrolysis of Styrene Oxide Scaffolds
  作者：Fu‐Long Li、Yan‐Yan Qiu、Yu‐Cong Zheng、Fei‐Fei Chen、Xu–Dong Kong、Jian‐He Xu、Hui‐Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000898

  日期：2020.11.4

  Enantioconvergent hydrolysis by epoxide hydrolase is a promising method for the synthesis of important vicinal diols. However, the poor regioselectivity of the naturally occurring enzymes results in low enantioconvergence in the enzymatic hydrolysis of styrene oxides. Herein, modulated residue No. 263 was redesigned based on structural information and a smart variant library was constructed by site‐directed

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 
• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• Regio- and chemoselective rearrangement of terminal epoxides into methyl alkyl and aryl ketones
  作者：Yingying Tian、Eva Jürgens、Doris Kunz

  DOI：10.1039/c8cc06503a

  日期：——

  The development of the highly active pincer-type rhodium catalyst 2 for the nucleophilic Meinwald rearrangement of functionalised terminal epoxides into methyl ketones under mild conditions is presented. An excellent regio- and chemoselectivity is obtained for the first time for aryl oxiranes.

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。