2-(3-氨基丙基氨基)乙烷硫醇 | 31098-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(3-氨基丙基氨基)乙烷硫醇
• 中文别名: 氨磷汀硫化物
• 英文名称: WR-1065
• 英文别名: 2-(3-aminopropylamino)ethanethiol；WR‑1065；N-2-mercaptoethyl-1,3-diaminopropane；2-((3-Aminopropyl)amino)ethanethiol
• CAS: 31098-42-7
• 化学式: C₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00296912
• 分子量: 134.246
• InChiKey: YHPLKWQJMAYFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

生物活性

Amifostine thiol (WR-1065) 是细胞保护剂 Amifostine (HY-B0639) 的活性代谢物。Amifostine thiol 作为一种具有辐射防护能力的细胞保护剂，能够通过依赖 JNK 信号通路激活 p53。

靶点

• p53

体外研究

• Amifostine thiol 可以减轻高 LET 和低 LET 辐射暴露引起的直接和延迟有害效应。
• 它可以减弱辐射诱导的 DNA 损伤及 G1 期停滞。
• 在离子辐射下，Amifostine thiol (4 mM；30 分钟) 保护 RKO36 细胞免受染色体损伤和死亡。
• Amifostine thiol 同样可以保护照射后的 RKO36 细胞免受延迟基因组不稳定性的影响。
• 在毫米级浓度下，Amifostine thiol 对 RKO36 细胞具有细胞毒性，尤其是在连续处理后。
• 40 μM 的 Amifostine thiol 可以保护 RKO36 细胞免受延迟基因组不稳定性影响，但不能阻止细胞死亡和立即的染色体损伤。
• Amifostine thiol 激活 JNK，导致 p53 在苏氨酸 81 处磷酸化。
• Amifostine thiol 影响 topoisomerase IIα 的磷酸化，进而改变酶活性及 CHO AA8 细胞的细胞周期进程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸 、 2-(3-氨基丙基氨基)乙烷硫醇 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到氨磷汀
  参考文献：
  名称：

  一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法及该方法在多种药物合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有通式(III)的硫代磷酸酯类化合物的合成方法，目的在于提供一种新颖的、条件简单、易于工业生产的硫代磷酸酯类化合物的合成方法。该方法是将具有通式(I)的有机磷氧类化合物与具有通式(II)的硫醇或者硫酚类化合物混合，在催化剂的作用下，反应制得所述通式(III)的硫代磷酸酯类化合物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成硫代磷酸酯类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN106905361A
• 作为产物：
  描述：

  N-γ-aminopropylethyleneimine 在 硫化氢 作用下， 生成 2-(3-氨基丙基氨基)乙烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Grachev,S.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF XEROSTOMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE LA XÉROSTOMIE
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018065831A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to the compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV and formula V and the methods for the treatment of xerostomia may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, lozenge, spray, intravenous, oral solution, buccal mucosal layer tablet, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of oral mucosal inflammatory, dry mouth or oral dry mouth mediated infectious diseases.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的多型、溶剂合物、对映体、立体异构体及其水合物。包括化合物I、化合物II、化合物III、化合物IV和化合物V的有效量的药物组合物，以及治疗口干症的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷雾、静脉注射、口服溶液、颊粘膜层片剂、肌内给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗口腔粘膜炎症、口干症或口干症介导的传染病。
• Dinuclear Cobalt(II), Iron(II), and Manganese(II), and Trinuclear Manganese(II) Complexes with Tridentate Ligands of NNS-Donor Set Derived from 2-Aminoethanethiol
  作者：Makoto Handa、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.61.3353

  日期：1988.9

  Thiolate-bridged dinuclear cobalt(II), iron(II), and Manganese(II) complexes and trinuclear manganese(II) complexes of thiolic ligands, 2-[(2-aminoethyl)amino]ethanethiol, 2-[(3-aminopropyl)amino]ethanethiol, 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiol, and 2-[[(2-pyridylethyl]amino]ethanethiol, were prepared and their magnetic properties were examined in the temperature range 80–300 K. The results indicated

  硫醇盐桥联的双核钴 (II)、铁 (II) 和锰 (II) 配合物以及硫醇配体的三核锰 (II) 配合物，2-[(2-氨基乙基)氨基]乙硫醇，2-[(3-氨基丙基) )氨基]乙硫醇、2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙硫醇和2-[[(2-吡啶基乙基]氨基]乙硫醇，并在80-300 K的温度范围内检查它们的磁性。结果表明通过所有配合物的桥接硫原子具有显着的反铁磁自旋交换相互作用。
• Synthesis and Structural Characterization of Thiolato-Bridged Zinc(II) Complexes with NNS-Tridentate Thiolic Ligands
  作者：Masahiro Mikuriya、Xiao Jian、Shin-ichiro Ikemi、Takako Kawahashi、Hideyuki Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.71.2161

  日期：1998.9

  Zinc(II) complexes with 2-[(2-aminoethyl)amino]ethanethiol (HL1), 2-[(3-aminopropyl)amino]ethanethiol (HL2), 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiol (HL3), and 2-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino}ethanethiol (HL4), [Zn(L1)](ClO4) (1), [ZnZn(L1)2}2](ClO4)2 (2), [Zn(L2)](ClO4) (3), [ZnZn(L3)2}2](ClO4)2 (4), and [Zn3(L4)3](ClO4)3 (5), have been synthesized and characterized by measurements of the infrared and electronic spectra. The molecular structures of these complexes were determined by the single-crystal X-ray structure analysis. Complex 1 has a thiolato-bridged polymeric chain structure, in which each metal atom is essentially four-coordinated in a distorted tetrahedron. Complexes 2 and 4 have a thiolato-bridged trinuclear complex with a linear arrangement of three metal atoms. Complex 5 is a thiolato-bridged trinuclear complex displaying a six-membered ring of Zn3S3.

  与2-[(2-氨基乙基)氨基]乙硫醇（HL1）、2-[(3-氨丙基)氨基]乙硫醇（HL2）、2-[(2-吡啶甲基)氨基]乙硫醇（HL3）和2-[2-(2-吡啶)乙基]氨基}乙硫醇（HL4）形成的锌（II）配合物[Zn(L1)](ClO4) (1)、[ZnZn(L1)2}2](ClO4)2 (2)、[Zn(L2)](ClO4) (3)、[ZnZn(L3)2}2](ClO4)2 (4)和[Zn3(L4)3](ClO4)3 (5)已被合成并通过红外和电子光谱测量进行了表征。这些配合物的分子结构通过单晶X射线结构分析确定。配合物1具有硫醇桥接的聚合链结构，其中每个金属原子基本上是四配位，呈失真四面体形状。配合物2和4具有硫醇桥接的三核配合物，呈线性排列的三个金属原子。配合物5是一种硫醇桥接的三核配合物，显示出一个Zn3S3的六元环。
• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Binuclear Nickel(II) and Palladium(II) Complexes of Tridentate Thiolic Ligands with NNS-Donor Set
  作者：Makoto Handa、Masahiro Mikuriya、Zhuang Jin Zhong、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.61.3883

  日期：1988.11

  Nickel(II) and palladium(II) complexes with tridentate thiolic ligands of the NNS-donor set have been prepared and characterized on the basis of elemental analyses, IR and electronic spectra, molar conductances, and magnetic susceptibilities. The crystal structure of the nickel(II) perchlorate of 3-[2-(2-pyridyl)ethylamino]-1-propanethiol was determined by single-crystal X-ray diffraction method. The

  镍 (II) 和钯 (II) 与 NNS 供体组的三齿硫醇配体的配合物已经制备并基于元素分析、红外和电子光谱、摩尔电导和磁化率进行了表征。3-[2-(2-吡啶基)乙氨基]-1-丙硫醇的高氯酸镍(II)的晶体结构通过单晶X射线衍射法测定。该结构由硫醇盐桥接的双核单元组成。每个金属离子由氨基氮、吡啶氮和两个桥接硫原子配位，形成一个基本上平面的配位单元，两个 N2S2 平面在 S1-S2 边缘连接，二面角为 136.1°。
• Synthesis and Structural Characterization of Thiolato-Bridged Tetranuclear Palladium(II) Complexes with<b><i>N</i></b>,<b><i>N</i></b>,<b><i>S</i></b>-Tridentate Ligands
  作者：Takako Kawahashi、Masahiro Mikuriya、Ryoji Nukada、Jong-Wan Lim

  DOI：10.1246/bcsj.74.323

  日期：2001.2

  Palladium(II) complexes with 2-[(2-aminoethyl)amino]ethanethiol (HL1), 2-[(3-aminopropyl)amino]ethanethiol (HL2), 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiol (HL3), and 2-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino}ethanethiol (HL4), [Pd4(L1)4]Cl4 (1), [Pd4(L2)4]Cl4 (2), [Pd4(L3)4](ClO4)3Cl (3), [Pd4(L4)4][Pd(SCN)4]Cl2 (4), and [Pd4(L4)4](ClO4)4 (5), were synthesized and characterized by measurements of the infrared, electronic, and NMR spectra. X-ray crystal structure analyses of 1, 2, 3, and 4 show that these complexes have a thiolato-bridged tetranuclear structure, where each palladium(II) center takes a square-planar N2S2 coordination environment.

  与 2-[(2-氨基乙基)氨基]乙硫醇 (HL1)、2-[(3-氨基丙基)氨基]乙硫醇 (HL2)、2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙硫醇 (HL3) 和 2-[2-(2-吡啶基)乙基]氨基}乙硫醇 (HL4) 的钯(II)配合物、合成了[Pd4(L1)4]Cl4 (1)、[Pd4(L2)4]Cl4 (2)、[Pd4(L3)4](ClO4)3Cl (3)、[Pd4(L4)4][Pd(SCN)4]Cl2 (4) 和 [Pd4(L4)4](ClO4)4 (5)。对 1、2、3 和 4 的 X 射线晶体结构分析表明，这些配合物具有硫醇桥接的四核结构，其中每个钯（II）中心都有一个正方形的 N2S2 配位环境。