dithiocarbonic acid O-phenethyl ester S-trifluoromethyl ester | 339300-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-phenethyl ester S-trifluoromethyl ester
• 英文别名: O-(2-phenylethyl) trifluoromethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 339300-22-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS₂
• 分子量: 266.308
• InChiKey: PNMJFKQOMSUJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-phenethyl ester S-trifluoromethyl ester 在 甲酸 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲酸-2-苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-substituted thiazolidin-2-ones from xanthates and tert-butyl N-allylcarbamates

  摘要：

  A series of 5-substituted thiazolidin-2-ones with various functional groups was synthesized efficiently via a radical addition of xanthates and tert-butyl N-allylcarbamates and subsequent 88% HCO2H-catalyzed cyclization. The mechanism of the acid-catalyzed cyclization was proposed as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.031
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₉F₃O₂S₂ 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到dithiocarbonic acid O-phenethyl ester S-trifluoromethyl ester
  参考文献：
  名称：

  引入三氟甲基的黄药转移自由基方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。S-三氟甲基黄原酸酯通过自由基机理有效地加到未活化的烯烃中，以在烯烃的最低受阻末端得到具有三氟甲基的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol0156446

文献信息

• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• Synthesis of 2,3-trans Disubstituted Tetrahydrofurans through Sequential Xanthate Radical Addition−Substitution Reactions
  作者：Laëtitia Jean-Baptiste、Sergiy Yemets、Rémi Legay、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo052528y

  日期：2006.3.1

  tetrahydrofuran derivatives is reported from S-alkyl dithiocarbonates. The study of the group transfer reaction from xanthates and alkenes afforded intermediate S-alkyl dithiocarbonates. From 2,3-dihydrofuran derivatives, the displacement of the resulting anomeric xanthates with various nucleophiles in the presence of Lewis acid allowed the formation of new carbon−carbon and carbon−heteroatom bonds

  由S-烷基二硫代碳酸酯报道了2，3-反式二取代的四氢呋喃衍生物的两步制备。对由黄原酸酯和烯烃进行的基团转移反应的研究得到中间体S-烷基二硫代碳酸酯。在路易斯酸存在下，由2,3-二氢呋喃衍生物用各种亲核试剂置换所得的异黄原酸酯，可以形成新的碳-碳和碳-杂原子键。通过修饰的2'-β-C-支链核苷类似物的前体的两步合成说明了该策略。
• A XANTHATE-TRANSFER APPROACH TO a-TRIFLUOROMETHYLAMINES
  作者：Gagosz, Fabien、Zard, Samir Z.、Laurich, Daniel、Fürstner, Alois

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0032

  日期：——
• Efficient synthesis of 5-substituted thiazolidin-2-ones from xanthates and tert-butyl N-allylcarbamates
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.031

  日期：2013.12

  A series of 5-substituted thiazolidin-2-ones with various functional groups was synthesized efficiently via a radical addition of xanthates and tert-butyl N-allylcarbamates and subsequent 88% HCO2H-catalyzed cyclization. The mechanism of the acid-catalyzed cyclization was proposed as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Xanthate Transfer Radical Process for the Introduction of the Trifluoromethyl Group
  作者：Frédérique Bertrand、Virginie Pevere、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0156446

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. S-Trifluoromethyl xanthates efficiently add to unactivated alkenes by a radical mechanism to give adducts with a trifluoromethyl group at the least hindered terminus of the olefin.

  [反应：请参见文字]。S-三氟甲基黄原酸酯通过自由基机理有效地加到未活化的烯烃中，以在烯烃的最低受阻末端得到具有三氟甲基的加合物。