thiophene-2-aldehyde-4-chloroaniline | 13533-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-aldehyde-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(thiophene2-ylmethylidene)aniline；N-(thien-2-ylmethylene)-4-chloroaniline；N-(thiophen-2-ylmethylene)-4-chloroaniline；Thiophen-2-carbaldehyd-(4-chlor-phenylimin)；4-chloro-N-thiophen-2-ylmethylene-aniline；thiophene-2-carbaldehyde-(4-chloro-phenylimine)；(4-chlorophenyl)-thiophen-2-ylmethylene amine；(4-Chlorophenyl)(2-thienylmethylene)amine；N-(4-chlorophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 13533-31-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: SEJGFKXSPGDMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-aldehyde-4-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-chloro-N-(thien-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙-2-醇衍生物的合成及其对离体大鼠气管环的离体弛豫活性的简单方法

  摘要：

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1853-6
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氯苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thiophene-2-aldehyde-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）-噻吩碳二亚胺的伯醇有氧氧化的新催化方法

  摘要：

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111637

文献信息

• Heterogeneous Catalysis with Basic Compounds to Achieve the Synthesis and C–N Cleavage of Azetidin-2-ones under Microwave Irradiation
  作者：Adriana Galván、Fabiola N. de la Cruz、Francisco Cruz、Merced Martínez、Clarisa Villegas Gomez、Yolanda Alcaraz、José Manuel Domínguez、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1055/s-0037-1611851

  日期：2019.10

  scanning electron microscopy (SEM), and high-resolution transmission electron microscopy (HR-TEM). The synthesis of azetidin-2-ones with a completely heterogeneous catalysis is reported. The use of basic compounds as solid catalysts allowed for the synthesis of azetidin-2-ones under microwave irradiation without organic additives such as triethylamine. An excellent catalyst for this transformation was

  抽象的 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰氯上测试了不同的取代基，以探索反应的范围。在氮杂环丁烷-2-酮中检测到非常规的N–C4键断裂。MAH的特征在于N 2 吸附-解吸，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）。 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Comparative study of conventional and microwave-assisted synthesis of some Schiff bases and their potential as antimicrobial agents
  作者：Vikas Pandey、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-011-9592-6

  日期：2012.6

  A series of Schiff bases (compounds 1–10) were synthesized by condensing heterocyclic/aromatic aldehydes with heterocyclic/aromatic amines through both, conventional method and microwave-assisted synthesis. The compounds were confirmed by means of IR spectroscopy, Mass spectrometry, 1H NMR and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial activity against selected strains of Gram

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。
• A Novel Four-Component Synthesis of<i>N</i>-Substituted Amino Acid Esters
  作者：Bernd Henkel、Lutz Weber

  DOI：10.1055/s-2002-34864

  日期：——

  A library of N-substituted amino acid esters was synthesized using a solid phase bound organic isocyanide that provides a Cl synthon to the final molecule. This novel four-component, one-pot reaction delivers the final products in acceptable yields with high purities of the crude reaction products, facilitating the final purification. The preparation of the isocyano resin is also described the intermediates

  使用固相结合的有机异氰化物合成 N 取代的氨基酸酯库，为最终分子提供 Cl 合成子。这种新型的四组分一锅反应以可接受的收率提供最终产物，粗反应产物纯度高，有助于最终纯化。异氰基树脂的制备也描述了由 ATR 光谱控制的中间体。
• Synthesis of Green/Blue Light Emitting Quinolines by Aza-D-A Reaction Using InCl3 Catalyst
  作者：Rajkumar Romeshkumar Singh、Thokchom Prasanta Singh、Ningthoujam Premananda Singh、Shanta Singh Naorem、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1007/s10895-020-02647-3

  日期：2021.1

  An efficient InCl3-catalyzed sequential reaction of aromatic amines, aromatic aldehydes and functionalized alkynes leading to the formation of new quinoline derivatives exhibiting significant fluorescence activities is described. The photophysical investigations of quinolines were carried out by absorption and photoluminescence measurements. One particular compound 4 h having maximum intensity, emitting

  描述了芳香胺、芳香醛和官能化炔烃的有效 InCl3 催化顺序反应，导致形成具有显着荧光活性的新喹啉衍生物。通过吸收和光致发光测量进行了喹啉的光物理研究。一种特定的化合物 4 小时具有最大强度，发射绿色（Φ = 0.78），平均寿命为 6.20 ns，是测试化合物中最好的。喹啉主链4-芳基取代基上氨基的存在对于成功进行波瓦罗夫环化和增强新合成的喹啉的荧光特性发挥了重要作用。