4,4-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]pent-1-yne | 1173526-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]pent-1-yne
• 英文别名: propargyl-BOX(Ph)；(4S,4'S)-2,2'-(Pent-4-yne-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-phenyl-2-[2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pent-4-yn-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1173526-55-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: NZXSNEFCHPJQRY-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]pent-1-yne 、 苄基叠氮 在 TTTA 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(4S,4'S)-2,2'-[1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane-2,2-diyl]bis(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole)
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的cu（II）-R-Box作为非对称Friedel-Crafts反应中的可回收催化剂

  摘要：

  根据“点击”程序，将三氟甲磺酸铜（II）与手性异丙基双（恶唑啉）配体（i-Pr-Box）的配合物固定在可及且廉价的Merrifield树脂上。所得催化剂在吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中显示出高效率和可回收性。催化剂可以循环使用五次，而活性和对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1134/s1070428016120010
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]but-1-yne 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到4,4-bis[(S)-4-phenyloxazolin-2-yl]pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  “茶袋中的催化”：树枝状聚合物固定化的双-和三恶唑啉铜催化剂的合成，催化性能和回收利用

  摘要：

  装在“茶袋”中：用透析膜制成的膜袋已被用作固定树枝状聚合物的恶唑啉-铜（II）Lewis酸催化剂的半渗透性容器。将它们浸入反应物溶液中会导致底物的催化转化，而底物的催化转化方式与产品的反方向一样（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900504

文献信息

• Polystyrene-supported cu(II)-R-Box as recyclable catalyst in asymmetric Friedel–Crafts reaction
  作者：V. G. Desyatkin、M. V. Anokhin、V. O. Rodionov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428016120010

  日期：2016.12

  complex of copper(II) trifluoromethanesulfonate with chiral isopropyl bis(oxazoline) ligand (i-Pr-Box) was immobilized on accessible and inexpensive Merrifield resin according to a “click” procedure. The resulting catalyst showed high efficiency and recyclability in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole and its derivatives. The catalyst can be recycled five times without appreciable loss in

  根据“点击”程序，将三氟甲磺酸铜（II）与手性异丙基双（恶唑啉）配体（i-Pr-Box）的配合物固定在可及且廉价的Merrifield树脂上。所得催化剂在吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中显示出高效率和可回收性。催化剂可以循环使用五次，而活性和对映选择性没有明显损失。
• “Catalysis in a Tea Bag”: Synthesis, Catalytic Performance and Recycling of Dendrimer-Immobilised Bis- and Trisoxazoline Copper Catalysts
  作者：Manuela Gaab、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200900504

  日期：2009.5.25

  Trapped in a “tea bag”: Membrane bags, fabricated from a dialysis membrane, have been employed as semipermeable containers for dendrimer‐immobilised oxazoline–copper(II) Lewis acid catalysts. Dipping them into reactant solutions leads to the catalytic conversion of the substrates, which penetrate the membrane as does the product in the reverse direction (see scheme).

  装在“茶袋”中：用透析膜制成的膜袋已被用作固定树枝状聚合物的恶唑啉-铜（II）Lewis酸催化剂的半渗透性容器。将它们浸入反应物溶液中会导致底物的催化转化，而底物的催化转化方式与产品的反方向一样（参见方案）。