6-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline | 959-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 6-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline；6-chloro-3-(4-chlorophenyl)-4H-quinazoline
• CAS: 959-05-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: NODSXLGPQFDNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  435.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 6-chloro-3-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Farrar, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 生成 6-chloro-3-(4'-chlorophenyl)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. V. Substituted Dihydroquinazolines from p-Chloroaniline and p-Bromoaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a033

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant
  作者：Tatsuro Yoshinaga、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.190854

  日期：2020.2.5

  Oxidative debenzylation of N-benzyl aromatic amines using DMSO as a non-toxic oxidant and catalyzed by TsOH gave N-phenylimines, which were spontaneously hydrolyzed to form anilines and benzaldehydes in good yields. This reaction employs mild, metal-free conditions. The conditions are also suitable for the debenzylation of benzylphenylethers.

  使用无毒的 DMSO 作为氧化剂，并在 TsOH 催化下，N-苄基芳香胺经过氧化脱苄反应，得到了 N-苯基亚胺，这些亚胺自发水解形成了苯胺和苯甲醛，产率良好。该反应采用温和、无金属条件。这些条件同样适用于苄基苯基醚的脱苄反应。
• Two isolated intermediates of the Tröger's base: synthesis and mechanism
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Wei-chao Zhang、Yan-hui Shi、Wei Lin、Wei Yin、Rong-cheng Bo、Jing-jing Shi、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.057

  日期：2010.5

  By controlling the amount of catalyst 1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride, two new intermediates of Tröger's bases (11, 1,6-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1,4-dihydroquinazolin-3-ium tetrafluoroborate and 12, 8-methyl-2,5-bis-(4-methylphenyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrimido[5,6,1-ij]quinazoline-2-ium tetrafluoroborate) were simply obtained from the one-pot reaction of aromatic amine and

  通过控制催化剂的1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1的量ħ咪唑-3-鎓氯化物的Tröger的碱基（两个新的中间体11，1,6-二甲基-3-（4-甲基苯基）-1,4-二氢喹唑-3-鎓四氟硼酸盐和12，8-甲基-2,5-双- （4-甲基苯基）-3,5,6,7-四氢嘧啶并[5,6,1- IJ简单地由芳族胺和甲醛在离子液体中于环境温度下的一锅法反应简单地获得] [喹唑啉-2-四氟硼酸钾]。这些结果支持了费尔南多·科埃略（Fernando Coelho）及其同事认为的特格（Tröger）基地形成的机制。但是，12的晶体结构和相关的量子化学计算结果与他们的报告不一致。
• Synthesis of Quinazolines and Imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Juxian Wang、Chunling Shi、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822893

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzyl amines or 2-(2-nitrophenyl)imidazoles with ortho-ester, aldehydes or ketones ­promoted by TiCl4/Zn system. The structures were established by spectroscopic data and confirmed by X-ray analysis.

  通过TiCl4/Zn体系促进的2-硝基苄胺或2-(2-硝基苯基)咪唑与邻酯、醛或酮的创新还原环化反应，实现了一系列喹唑啉和咪唑[1,2-c]喹唑啉的简便合成，产率良好。通过光谱数据确定了结构，并通过X射线分析进行了确认。
• SOME REACTIONS OF AMIDINES AS AMMONO-CARBOXYLIC ACIDS OR ESTERS¹
  作者：E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01208a007

  日期：1940.3