2,4,6-trimethoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl | 34915-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxy-4'-nitrobiphenyl；1,3,5-Trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 34915-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: OVAXTINRIBGCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。
• 一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121318B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种联/杂芳烃类化合物及其制备方法，所述联/杂芳烃类化合物结构式如式3所示；所述制备方法为：以式1所示的芳基四氟硼酸重氮盐化合物及式2所示的杂芳烃化合物为原料，在研磨助剂作用下，通过机械研磨的方式进行自由基型C‑H芳基化反应，获得如式3所示的联/杂芳烃类化合物；本发明首次采用机械研磨的方式直接诱导芳基四氟硼酸重氮盐C‑N键裂解，进行自由基C‑H芳基化反应，快速、高效地制备联/杂芳烃类化合物，具有无溶剂、操作简便、体系清洁廉价、反应快速高效等显著优势。
• An Iron-Based Long-Lived Catalyst for Direct C−H Arylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumi Chakraborty、Jasimuddin Ahmed、Bikash Kumar Shaw、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.201803402

  日期：2018.12.3

  Direct C−H arylation of arenes and heteroarenes to biaryls at ambient temperature has been accomplished using a phenalenyl‐supported iron(III) catalyst. The present catalyst requires a chemical reductant such as potassium and functions without any light stimulation. C−H arylation of various heteroarenes including pyridine as well as unactivated arene such as benzene delivered good to excellent yield

  在室温下，芳烃和杂芳烃直接芳基化为联芳基的苯甲酰化负载的铁（III）催化剂已经实现了直接芳基化。本催化剂需要化学还原剂，例如钾，并且在没有任何光刺激的情况下起作用。在室温下，各种杂芳烃（包括吡啶）和未活化的芳烃（如苯）的CH芳基化反应均表现出良好的优异收率（28例，最高92％）。基于实验和理论计算的综合努力表明，基于苯二烯基的自由基物质（通过化学还原铁（III）配位的苯二烯基配合物而产生）在催化过程中起关键作用。此外，这种催化剂在催化过程中显示出显着的稳定性，
• Polyaniline‐Induced CH Arylation of Arenes with Arenediazonium Salts
  作者：Toru Amaya、Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201501969

  日期：2015.11.9

  direct arylation of an arenediazonium salt with an arene (Gomberg–Bachmann reaction) to give the cross‐coupling product in moderate to good yields under mild conditions. Various arenediazonium salts and arenes, including heteroarenes such as furans, thiophenes, and pyrroles, are employed for the reaction. The most favorable combination of substrates is an electron‐poor arenediazonium salt with an electron‐rich

  还原形式的聚苯胺已显示出可诱导芳烃二芳氮鎓盐与芳烃的直接芳基化（Gomberg-Bachmann反应），在温和条件下以中等至良好的收率得到交叉偶联产物。反应中使用了各种杂二氮杂鎓盐和芳烃，包括杂芳烃，例如呋喃，噻吩和吡咯。最有利的底物组合是贫电子的芳构氮鎓盐和富电子的杂芳烃。通过与自由基清除剂的反应机理的研究以及动力学同位素效应的实验表明，自由基链反应的发生是由聚苯胺单电子还原了苯二氮杂鎓盐引起的。发生交叉偶联反应仅需要1摩尔％（基于苯胺四聚体）。
• Stable Au(I) catalysts for oxidant-free C-H functionalization with iodoarenes
  作者：R. Tyler Mertens、Charles E. Greif、James T. Coogle、Gilles Berger、Sean Parkin、Mark D. Watson、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.019

  日期：2022.4

  oxidant-free gold-catalyzed cross coupling reactions involving aryl halides have been hamstrung by the lack of gold catalysts capable of performing oxidative addition at Au(I) centers. Herein, we report the development of novel tricoordinate Au(I) catalysts supported by N,N-bidentate ligands and ligated by phosphine or arsine ligands for C-H functionalization without external oxidants to form biaryls

  由于缺乏能够在 Au(I) 中心进行氧化加成的金催化剂，涉及芳基卤化物的无氧化剂金催化交叉偶联反应的发展受到阻碍。在此，我们报道了新型三配位Au(I)催化剂的开发，该催化剂由N,N-二齿配体支撑，并通过膦或胂配体连接，在没有外部氧化剂的情况下进行CH官能化，形成无自偶联的联芳基。 Au(I) 催化剂的不对称特性对于促进这种必要的正交变换至关重要。这项研究揭示了 Au(I) 催化在联芳基合成中的另一个潜力。