3-phenyl-1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 87446-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: I+/--(2-Phenylethynyl)-I+/--2-pyridinyl-2-pyridinemethanol；3-phenyl-1,1-dipyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 87446-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: FGKXORJVMVIQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A copper-catalyzed domino reaction to construct functionalized indolizinones

  摘要：

  首次开发了一种高效的一步铜催化多米诺反应，用于合成3,8α-二取代吲哚啉酮衍生物，其中使用了廉价且易得的吡啶酮和末端炔烃作为起始物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20119e
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基溴化镁 生成 3-phenyl-1,1-di(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Addition of Substituted Trialkylsilylalkynes to Aldehydes, Ketones, and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo200314g

  日期：2011.6.3

  efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety of aryl functional groups, such as chloro, trifluoromethyl, bromo, and fluoro groups, are tolerated. Impressively, using our protocol, useful CF3-bearing tertiary propargylic alcohols

  本文我们报道，四丁基氟化铵（TBAF）是一种非常有效的催化剂，用于在室温下在THF溶剂中将三烷基甲硅烷基炔烃添加到醛，酮和三氟甲基酮中。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如氯，三氟甲基，溴和氟基。令人印象深刻的是，使用我们的协议，有用的CF 3可以合成含叔炔丙醇。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙炔，三甲基（（（4-（三氟甲基）苯基）乙炔基）硅烷，1-三甲基甲硅烷基-1-己炔和三甲基（噻吩-3-基乙炔基）硅烷经过清洁转化为相应的炔丙醇我们条件下的产品。杂环羰基化合物，例如呋喃-3-羧醛，噻吩-3-羧醛和2-吡啶基酮，可得到良好的炔丙醇收率。
• Palladium-catalyzed construction of poly-substituted indolizinones
  作者：Hanyang Cho、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.091

  日期：2012.7

  We have developed a highly efficient one-pot approach to poly-substituted indolizinones from tertiary propargylic alcohols by using a palladium-catalyzed domino reaction. This reaction is proposed to proceed via successive aminopalladation, reductive elimination, and 1,2-shift. While our previous effort to the same skeleton via 2-iodoindolizinones selected alpha,beta-unsaturated esters, terminal acetylenes, or boronic acids as coupling partners, this strategy introduces new functional groups at the C2 position of indolizinone core with (hetero)aryl halides or diallyl carbonate, expanding the substrate scope for decoration at the C2 site. Furthermore, a new preparation route to tertiary propargylic alcohols for this study is described to rapidly diversify the molecular framework. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.