N’-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)benzhydrazide | 95125-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)benzhydrazide
• 英文别名: 4--benzaldehyd-benzoylhydrazon；4-[Bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-benzaldehyd-benzoylhydrazon；N-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 95125-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 364.274
• InChiKey: OOHDQWHCBQDUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-[双-(2-氯乙基)氨基]苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N’-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  β-微管蛋白聚合中取代腙的虚拟和实验高通量筛选

  摘要：

  破坏有丝分裂纺锤体动态功能的微管靶向剂是一些最好的化学治疗剂。通过聚合或解聚中断微管动力学会导致细胞停滞，从而导致细胞凋亡。我们报告了一类具有抗癌特性的新型芳酰腙。使用计算和生物学方法进行微管蛋白抑制研究。对接和药效团映射显示配体和蛋白质之间的有效结合。微管蛋白抑制试验表明芳酰腙是微管蛋白聚合的抑制剂。DFT 研究解释了化合物的几何和电子特性。此外，使用肺癌和肝癌细胞系的抗癌研究给出了甲基取代腙的低 IC 50值MH-2是最有效的。（IC 50分别为 0.0896 和 0.1040 µM）。甲基负责与蛋白质的有效结合。因此，一类新的微管蛋白结合剂已被鉴定为癌症治疗中的潜在药剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105094

文献信息

• Virtual and experimental high throughput screening of substituted hydrazones on β-Tubulin polymerization
  作者：Janet Sabina Xavier、Karthikeyan Jayabalan、V. Ragavendran、Muthu Tamizh Manoharan、A. Nityananda Shetty

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105094

  日期：2021.9

  studies using lung and liver cancer cell lines gave low IC50 values with the methyl substituted hydrazone MH-2 being the most potent. (IC50 of 0.0896 and 0.1040 µM respectively). The methyl group is responsible for the effective binding to the protein. Thus, a new class of tubulin binding agents have been identified as potential agents in cancer therapy.

  破坏有丝分裂纺锤体动态功能的微管靶向剂是一些最好的化学治疗剂。通过聚合或解聚中断微管动力学会导致细胞停滞，从而导致细胞凋亡。我们报告了一类具有抗癌特性的新型芳酰腙。使用计算和生物学方法进行微管蛋白抑制研究。对接和药效团映射显示配体和蛋白质之间的有效结合。微管蛋白抑制试验表明芳酰腙是微管蛋白聚合的抑制剂。DFT 研究解释了化合物的几何和电子特性。此外，使用肺癌和肝癌细胞系的抗癌研究给出了甲基取代腙的低 IC 50值MH-2是最有效的。（IC 50分别为 0.0896 和 0.1040 µM）。甲基负责与蛋白质的有效结合。因此，一类新的微管蛋白结合剂已被鉴定为癌症治疗中的潜在药剂。