1-chloro-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 190065-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-benzene；1-(3-methoxy-1-propynyl)-4-chlorobenzene；1-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-propyne；1-Chloro-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 190065-70-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ZCTZUJXQCUWADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 1-chloro-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-5-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  远程醚基引导的叠氮化物和炔烃的区域选择性和化学选择性环加成

  摘要：

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.037
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Three-Component Reaction of Norbornene with Two Alkynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Yuka Atsuumi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol9025556

  日期：2010.1.1

  The first three-component reaction of norbornene with two alkynes leading to 1,5-enyne via C−H bond activation of terminal silylacetylene was achieved using a Ni(cod)2/phosphine catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes and norbornene derivatives with high regio- and stereoselectivities.

  使用Ni（cod）2 /膦催化剂实现了降冰片烯与两个炔烃的第一个三组分反应，通过末端甲硅烷基乙炔的CH键活化反应生成1,5-炔烃。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃和降冰片烯衍生物。
• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex: a highly active and recyclable catalyst for the Sonogashira reaction of aryl iodides
  作者：Mingzhong Cai、Junchao Sha、Qiuhua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.111

  日期：2007.5

  The first MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex has been prepared. This complex is a highly efficient catalyst for Sonogashira reaction and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  制备了第一个MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）复合物。该络合物是Sonogashira反应的高效催化剂，可以重复使用至少10次而不会降低活性。
• An Efficient Coupling of Aryl Iodides with Terminal Alkynes Catalyzed by Silica-Supported Sulfur Palladium(0) Complex
  作者：Ming-Zhong Cai、Cai-Sheng Song、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708006795

  日期：1997.6

  Abstract A silica - supported sulfur palladium(0) complex was prepared by the direct ligand - exchange reaction of poly - γ - mercaptopropylsiloxane with Pd(PPh3)4. It was an efficient catalyst for the coupling of aryl iodides with terminal alkynes.

  摘要 通过聚-γ-巯基丙基硅氧烷与Pd(PPh3)4的直接配位交换反应制备了二氧化硅负载的硫钯(0)配合物。它是芳基碘化物与末端炔烃偶联的有效催化剂。
• Highly Chemoselective Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Trimerization of Three Distinct Alkynes Leading to 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.200902099

  日期：2009.8.3

  Cross‐yned: The first highly chemoselective three‐component cross‐trimerization between a triisopropylsilylacetylene, an ether‐functionalized unsymmetrical internal alkyne, and a symmetrical internal alkyne leading to a 1,3‐dien‐5‐yne was achieved using a [Ni(cod)2]/PPh3 catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes with high regio‐ and stereoselectivities.

  交叉式：使用[Ni（ cod）2 ] / PPh 3催化剂。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃。