1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 153026-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-thienyl)-propyn-1-ol；1-(3-Thienyl)-2-propyn-1-ol；1-thiophen-3-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 153026-78-9
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: VXSDJUAZYPBCKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  231.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4-Nitrophenyl)-2-thiophen-2-yl-6-thiophen-3-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Three-Component One-Pot Pyrimidine Synthesis Based upon a Coupling−Isomerization Sequence

  摘要：

  2,4,6-Tri(hetero)aryl substituted pyrimidines can be readily synthesized in a three component one pot process based upon a coupling-isomerization sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide and a terminal propargyl alcohol subsequently followed by a cyclocondensation with amidinium salts.

  DOI：

  10.1021/ol006046e
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基-1-(噻吩-3-基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.96 g的产率得到1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的偶合异构化合成。

  摘要：

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200600530

文献信息

• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Gold‐Catalyzed Iminations of Terminal Propargyl Alcohols with Anthranils with Atypical Chemoselectivity for C(1)‐Additions and 1,2‐Carbon Migration
  作者：Manisha Skaria、Sayaji Arjun More、Tung‐Chun Kuo、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201905283

  日期：2020.3.18

  This work reports gold‐catalyzed iminations of terminal propargyl alcohols with anthranils or isoxazoles to yield E‐configured α‐amino‐2‐en‐1‐ones and ‐1‐als with complete chemoselectivity. These catalytic iminations occur exclusively with C(1)‐nucleophilic additions on terminal alkynes, in contrast to a typical C(2)‐route. For 3,3‐dialkylprop‐1‐yn‐3‐ols, a methyl substituent is superior to long alkyl

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。