N-(4-chlorophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide | 23707-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1(2)H-indazole-3-carboxylic acid 4-chloro-anilide
• CAS: 23707-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: GUIORGRGVNLBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-甲氧基苯)乙酰胺 、 N-(4-chlorophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84.15%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N1-烷基化 1H-吲唑-3-甲酰胺衍生物的简便合成：体外、ADMET 预测和 SAR 研究

  摘要：

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133727
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 吲唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N1-烷基化 1H-吲唑-3-甲酰胺衍生物的简便合成：体外、ADMET 预测和 SAR 研究

  摘要：

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133727

文献信息

• INDAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF MALARIA
  申请人：D'ORCHYMONT Hugues

  公开号：US20070185187A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to methods of treating or preventing malaria which comprises administering to a patient in need thereof, an effective amount of a 1H-indazole-3-carboxamide derivative of general formula (I), in the form of a base or of an addition salt with an acid, or in the form of a hydrate or of a solvate of said base or acid addition salt.

  该发明涉及治疗或预防疟疾的方法，包括向需要的患者施用一种通式（I）的1H-吲唑-3-羧酰胺衍生物的有效量，其为碱式或与酸形成的加合盐的形式，或为所述碱式或酸性加合盐的水合物或溶剂化合物的形式。
• Synthesis of N-arylindazole-3-carboxamide and N-benzoylindazole derivatives and their evaluation against α-MSH-stimulated melanogenesis
  作者：Sateesh Kumar Arepalli、Chaerim Lee、Jae-Kyung Jung、Youngsoo Kim、Kiho Lee、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.055

  日期：2019.9

  We have designed and synthesized twenty-six N-arylindazole-3-carboxamide (3a-p) and N-benzoylindazole (6a-j) derivatives to discover with excellent inhibition activities of alpha-MSH-stimulated melanogenesis. In the bio evaluation studies of these compounds, we discovered eighteen compounds, out of twenty-six exhibited more potent inhibition than the positive control arbutin. From the SAR studies, we identified 3k and 6g as lead compounds which displayed almost 5 and 9 times more potent inhibition of alpha-MSH-stimulated melanogenesis respectively than the reference arbutin. It is also evident the presence of electron withdrawing group at para position (R-3) for the compounds (3a-p) and presence of +M group at ortho position (R-5) for the compounds (6a-j) were crucial for their excellent inhibition activities of alpha-MSH-stimulated melanogenesis.
• US7842711B2
  申请人：——

  公开号：US7842711B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• Facile synthesis of new N1-alkylated 1H-indazole-3-carboxamide derivatives as potential anticancer agents: In vitro, ADMET prediction, and SAR studies
  作者：Sachin Puri、Kapil Juvale

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133727

  日期：2022.12

  This work is focused on the synthesis and characterization by spectroscopic methods of new indazole compounds containing carboxamide and acetamido N-substituted moieties on C3 and N1 atoms, respectively, where acetamido moiety has been considered a linker essential for different biological activities including anticancer activity. In this context, the antiproliferative activity of all these compounds

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。