N-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 454431-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 454431-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: UJLQIXSOXWGLBT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dichloride copper(l) iodide 、 四甲基硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲在钯催化的分子内Pauson-Khand反应中作为配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1021/ol050410y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到N-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从非环状前体的非对映选择性级联合成氮杂双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  已经以中等至良好的产率实现了在环丙烷环的所有位置上带有不同取代基的氮杂双环[3.1.0]己烷的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b110890e

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization and Diels-Alder Reaction of 1,4,9-Dienyne Esters to 3 a,6-Methanoisoindole Esters with Pro-Inflammatory Cytokine Antagonist Activity
  作者：Dewi Susanti、Li-Juan Liu、Weidong Rao、Sheng Lin、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201500795

  日期：2015.6.15

  A synthetic method to prepare 3a,6‐methanoisoindole esters efficiently by gold(I)‐catalyzed tandem 1,2‐acyloxy migration/Nazarov cyclization followed by Diels–Alder reaction of 1,4,9‐dienyne esters is described. We also report the ability of one example to inhibit binding of tumor necrosis factor‐α (TNF‐α) to the tumor necrosis factor receptor 1 (TNFR1) site and TNF‐α‐induced nuclear factor κ‐light‐chain‐enhancer

  描述了一种通过金（I）催化的串联1,2-酰氧基迁移/ Nazarov环化反应，然后通过1,4,9-二烯炔酯的Diels-Alder反应高效制备3a，6-甲基异吲哚酯的合成方法。我们还报告了一个实例抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）与肿瘤坏死因子受体1（TNFR1）位点和TNF-α诱导的核因子κ轻链增强剂结合的能力。 B细胞（NF-κB）在半最大抑制浓度细胞活化（IC 50为6.6μ）的值中号。同时，一项研究表明，基于分子模型分析，异吲哚基衍生物对人肝细胞肝癌（HepG2）细胞及其可能的活性模式显示出低毒性。