N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)aniline | 845281-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzylaniline；N-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 845281-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: YHBCBQQCRNVZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)aniline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳基甲基叠氮化物重排：在合成N-芳基甲基芳烃和多环杂芳族化合物中的应用

  摘要：

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 苄基叠氮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以73%的产率得到N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳基甲基叠氮化物重排：在合成N-芳基甲基芳烃和多环杂芳族化合物中的应用

  摘要：

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.014

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Novel pyrroles and imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20060287378A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Novel imidazoles and novel pyrroles are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of making and methods of using the compounds.

  本发明提供了新型咪唑和新型吡咯。同时，还提供了制药组合物、制备方法和使用该化合物的方法。
• [EN] PYRROLE-BASED HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NOUVEAUX DE L'HMG-COA REDUCTASE A BASE DE PYRROLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005014539A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• NOVEL PYRROLE-BASED HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1656132A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• Novel pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Kennedy Michael Robert

  公开号：US20050043364A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  50 HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.