5-trimethylsilyl-6-(tri-n-butylstannyl)-benzo-1,4-cyclobutenone | 130352-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-6-(tri-n-butylstannyl)-benzo-1,4-cyclobutenone
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)-3-(tri-n-butylstannyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 130352-65-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂SiSn
• 分子量: 519.387
• InChiKey: VCSIOXQPPRDWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-6-(tri-n-butylstannyl)-benzo-1,4-cyclobutenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以65%的产率得到3,3'-Bis-trimethylsilanyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯乙烯基醌的氧化二聚。合成对称的2,2'-双醌的简单方法。

  摘要：

  通过与n-Bu 3 SnOMe加热4-炔基-4-羟基-2-环丁烯酮制备的苯乙烯基醌在10％Cl 2 Pd（PPh 3）存在下在N-甲基吡咯烷酮中氧化二聚为2,2'-双醌。2和20％的CuI，使用完全当量的1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93528-7
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 、 4-C2Si(CH3)3-4-hydroxy-benzocyclobuten-1-one 以76%的产率得到5-trimethylsilyl-6-(tri-n-butylstannyl)-benzo-1,4-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  甲苯醌。作为醌碳负离子合成等价物的合成和利用

  摘要：

  这些合成衍生出 (3-三丁基锡烷基)1,4-苯并喹酮 a 部分衍生衍生出 d'(4-乙炔基-4-羟基)环丁-2-烯酮和去甲氧基三丁基锡烷

  DOI：

  10.1021/ja00179a072

文献信息

• Substituted quinone synthesis by palladium-copper cocatalyzed cross-coupling of stannylquinones with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Lanny S. Liebeskind、Steven W. Riesinger

  DOI：10.1021/jo00054a025

  日期：1993.1

  A general and high-yielding route to a variety of aryl- and heteroaryl-substituted quinones is now available via the palladium-copper cocatalyzed cross-coupling of stannylquinones with aryl and heteroaryl iodides. Using this technology a number of novel aromatic- and heteroaromatic-substituted quinones were produced. Mechanistic insight is presented into the various catalytic systems used.
• Benzannulation of stannylquinones. A new regiocontrolled construction of substituted naphtho- and anthraquinones
  作者：James P. Edwards、Damian J. Krysan、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja00074a091

  日期：1993.10
• LIEBESKIND, LANNY S.;FOSTER, BRUCE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8612-8613
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FOSTER, BRUCE S.

  DOI：——

  日期：——
• Stannylquinones. Synthesis and utilization as quinone carbanion synthetic equivalents
  作者：Lanny S. Liebeskind、Bruce S. Foster

  DOI：10.1021/ja00179a072

  日期：1990.11

  Synthese des derives de (3-tributylstannyl)1,4-benzoquirone a partir de derives d'(4-ethynyl-4-hydroxy)cyclobut-2-enone et de methoxy tributyl stannane

  这些合成衍生出 (3-三丁基锡烷基)1,4-苯并喹酮 a 部分衍生衍生出 d'(4-乙炔基-4-羟基)环丁-2-烯酮和去甲氧基三丁基锡烷
• Palladium-catalyzed oxidative dimerization of stannylquinones. A simple method for the synthesis of symmetrical 2,2′-bisquinones.
  作者：Lanny S. Liebeskind、Steven W. Riesinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93528-7

  日期：1991.10

  Stannylquinones, prepared by heating 4-alkynyl-4-hydroxy-2-cyclobutenones with n-Bu3SnOMe, undergo oxidative dimerization to 2,2′-bisquinones in N-methylpyrrolidone in the presence of 10% Cl2Pd(PPh3)2 and 20% CuI using a full equivalent of 1,4-benzoquinone as the stoichiometric oxidant.

  通过与n-Bu 3 SnOMe加热4-炔基-4-羟基-2-环丁烯酮制备的苯乙烯基醌在10％Cl 2 Pd（PPh 3）存在下在N-甲基吡咯烷酮中氧化二聚为2,2'-双醌。2和20％的CuI，使用完全当量的1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂。