2-ethyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene | 1312762-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 1312762-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: WCJZCGRRUNTXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 、 4-硝基碘苯 在 PdBr₂(bipy)*DMSO 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到2-ethyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯/ 2,2'-联吡啶/ Ag 2 CO 3催化剂，用于杂芳烃与卤代芳烃的CH键芳构化

  摘要：

  描述了一种基于Pd / Bipy的催化体系，用于杂芳烃与卤代芳烃的CH键芳基化。复杂的PdBr 2（bipy）·DMSO，其结构通过X射线晶体学明确确定，事实证明是该方法的一般催化剂前体。该反应适用于一系列富电子的五元杂芳烃，例如噻吩，噻唑，苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.093

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• Selective β-Arylation of Thiophenes with Aryl Iodides Catalyzed by Dinuclear Palladium Carboxylate Complexes
  作者：Yohei Maki、Takahiro Goto、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1002/cctc.201501132

  日期：2016.2

  Novel dinuclear palladium complexes bearing acetoxy ligands were synthesized and characterized by X‐ray crystal analysis. The complexes were utilized for the arylation of 2‐ethylthiophene with iodobenzene to give ethylphenylthiophenes with high β selectivity. The β‐arylation was also applied to a variety of iodoarenes and thiophenes, except those bearing conjugated carbonyl substituents.

  合成了带有乙酰氧基配体的新型双核钯配合物，并通过X射线晶体分析对其进行了表征。该络合物用于2-乙基噻吩与碘苯的芳基化，从而获得具有高β选择性的乙基苯基噻吩。除带有共轭羰基取代基的那些以外，β-芳基化还适用于各种碘代芳烃和噻吩。
• Palladium/2,2′-bipyridyl/Ag2CO3 catalyst for C–H bond arylation of heteroarenes with haloarenes
  作者：Shuichi Yanagisawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.093

  日期：2011.6

  Pd/bipy-based catalytic system for the C–H bond arylation of heteroarenes with haloarenes is described. The complex PdBr2(bipy)·DMSO, whose structure was unambiguously determined by X-ray crystallography, turned out to be a general catalyst precursor for the process. The reaction is applicable to a range of electron-rich five-membered heteroarenes, such as thiophenes, thiazoles, benzofurans, and indoles

  描述了一种基于Pd / Bipy的催化体系，用于杂芳烃与卤代芳烃的CH键芳基化。复杂的PdBr 2（bipy）·DMSO，其结构通过X射线晶体学明确确定，事实证明是该方法的一般催化剂前体。该反应适用于一系列富电子的五元杂芳烃，例如噻吩，噻唑，苯并呋喃和吲哚。