2-benzyloxymethyl-2,3-dihydropyran-4-one | 80127-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；benzyloxy-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one；(RS)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 80127-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: IRQQAWBBQRVPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2,3-dihydropyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid catalyzed cyclocondensations of functionalized dienes with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a095
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的立体选择性醛醇缩合反应：二氢吡喃酮的新合成。

  摘要：

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的顺-选择性羟醛反应可以与三甲基甲硅烷基磺酸盐促进的环化反应偶联，得到顺式-二氢吡喃酮，4 » 6 » 7。使用二烯醇二异庚二烯基硼酸酯可导致二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80112-y

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Characterization of 3,3-dimethyl substituted N-aryl piperidines as potent microsomal prostaglandin E synthase-1 inhibitors
  作者：Steven L. Kuklish、Stephen Antonysamy、Shobha N. Bhattachar、Srinivasan Chandrasekhar、Matthew J. Fisher、Adrian J. Fretland、Karen Gooding、Anita Harvey、Norman E. Hughes、John G. Luz、Peter R. Manninen、James E. McGee、Antonio Navarro、Bryan H. Norman、Katherine M. Partridge、Steven J. Quimby、Matthew A. Schiffler、Ashley V. Sloan、Alan M. Warshawsky、Jeremy S. York、Xiao-Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.023

  日期：2016.10

  Here we report on novel, potent 3,3-dimethyl substituted N-aryl piperidine inhibitors of microsomal prostaglandin E synthases-1(mPGES-1). Example 14 potently inhibited PGE2 synthesis in an ex vivo human whole blood (HWB) assay with an IC50 of 7nM. In addition, 14 had no activity in human COX-1 or COX-2 assays at 30μM, and failed to inhibit human mPGES-2 at 62.5μM in a microsomal prep assay. These data

  在这里我们报告新型，有效的微粒体前列腺素E合酶-1（mPGES-1）的3,3-二甲基取代的N-芳基哌啶抑制剂。实施例14在离体人全血（HWB）测定中有效抑制PGE 2合成，IC 50为7nM。此外，有14种在30μM的人COX-1或COX-2分析中没有活性，并且在微粒体制备分析中未能抑制62.5μM的人mPGES-2。这些数据与选择性mPGES-1介导的PGE2减少相一致。在狗中，有14剂的口服生物利用度（74％），清除率（3.62mL /（min * kg））和分布体积（Vd，ss = 1.6L / kg）值在我们的目标范围内。由于这些原因，选择了14个进行进一步研究。
• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06365751B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention concerns a compound of the formula (I): wherein, for example: R1 is of the formula —NHC(═O)Rb wherein Rb is, for example, (1-4C)alkyl; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; D is O; R4 and R5 are hydrogen, (1-4C)alkyl or AR-oxymethyl; AR is phenyl or phenyl(1-4C)alkyl; R6 is hydrogen; >A—B— is of the formula >C═C(Ra)—, >CHCHRa—, or >C(OH)CHRa— (> represents two single bonds) wherein Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中，例如：R1是如下公式的形式—NHC(═O)Rb，其中Rb例如为(1-4C)烷基；R2和R3是氢或氟；D是氧；R4和R5是氢，(1-4C)烷基或AR-甲氧基甲基；AR是苯基或苯基(1-4C)烷基；R6是氢；>A—B—是如下公式的形式>C═C(Ra)—, >CHCHR_a—, 或 >C(OH)CHR_a—（>代表两个单键），其中Ra是氢或(1-4C)烷基；以及它们的药用可接受盐；它们的制备过程；含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Ohtsuka Masami

  公开号：US20110082138A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。
• Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07115624B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention provides a method of inhibiting a member of a family of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, PTPε, PTPμ, PTPδ, PTPσ, PTPζ, PTPβ, PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP by exposing said Ptpase member by administration to a host or otherwise to at least one compound with certain structural, physical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compound with specific residues of the active site of PTP1B and/or TC-PTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes, as well as in the isolation of PTPases and in elucidation or further elucidation of their biological function.

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述PTpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。