(R)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-methyl-2-oxo-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]acetamide | 615556-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-methyl-2-oxo-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]-N-methyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 615556-80-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 466.601
• InChiKey: NAEHNGWPTKJNRV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-methyl-2-oxo-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]acetamide 在 对苯二酚 、 Eu(fod)3 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1600.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到N-(1-cyclohexylethyl)-2-[4-methoxy-2-oxo-9-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,9,9a-hexahydrocarbazol-4a-yl]-N-methyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成反应中，电子贫乏的吲哚为亲二烯体的化学选择性完全逆转。Diels-Alder与异质Diels-Alder流程。

  摘要：

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种

  DOI：

  10.1021/jo034719b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-N-methyl-2-oxo-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成反应中，电子贫乏的吲哚为亲二烯体的化学选择性完全逆转。Diels-Alder与异质Diels-Alder流程。

  摘要：

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种

  DOI：

  10.1021/jo034719b