3-[(phenylimino)methyl]benzaldehyde | 488081-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(phenylimino)methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Phenyliminomethyl)benzaldehyde
• CAS: 488081-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RXMSVWNBXKHHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylimino)methyl]benzaldehyde 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Benzyl-2-[3-(1-hydroxy-but-3-enyl)-phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制与易于重新分布的氨基醛类底物进行并行识别

  摘要：

  在Sc（OTf）3催化剂存在下，用3-甲酰基亚苄基亚胺1与Danishefsky二烯4和四烯丙基8的混合物进行单次处理可得到单一产物13，这是由于独家Diels-Alder和亚胺上的烯丙基化反应所致醛分别起作用。在平行反应中改善了各个基本反应的化学选择性，并且完全抑制了由Sc（OTf）3容易诱导的底物1的重新分布，从而为简化多步化学过程提供了新的方案。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<548::aid-adsc548>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 苯胺 生成 3-[(phenylimino)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下催化亚胺化学选择性加氢的硫醇铑配合物对氢分子的杂裂裂解

  摘要：

  具有三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐 (Tp(Me2)) 共配体 [Tp(Me2)Rh(SPh)(2)(MeCN)] 的双(硫醇盐)Rh(III) 络合物与 H(2) 发生可逆反应) 形成氢化硫醇络合物 [Tp(Me2)RhH(SPh)(MeCN)] 和 PhSH。苯二硫醇类似物 [Tp(Me2)Rh(oS(2)C(6)H(4))(MeCN)]，也可以异解激活 H(2)，在环境温度和压力下以高化学选择性催化亚胺的氢化.

  DOI：

  10.1021/ja905835u

文献信息

• JP5665772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heterolytic Cleavage of Hydrogen Molecule by Rhodium Thiolate Complexes That Catalyze Chemoselective Hydrogenation of Imines under Ambient Conditions
  作者：Yoshiyuki Misumi、Hidetake Seino、Yasushi Mizobe

  DOI：10.1021/ja905835u

  日期：2009.10.21

  reacts reversibly with H(2) to form the hydridothiolato complex [Tp(Me2)RhH(SPh)(MeCN)] and PhSH. The benzenedithiolate analogue [Tp(Me2)Rh(o-S(2)C(6)H(4))(MeCN)], which can also heterolytically activate H(2), catalyzes hydrogenation of imines under ambient temperature and pressure with high chemoselectivity.

  具有三(3,5-二甲基吡唑基)硼酸盐 (Tp(Me2)) 共配体 [Tp(Me2)Rh(SPh)(2)(MeCN)] 的双(硫醇盐)Rh(III) 络合物与 H(2) 发生可逆反应) 形成氢化硫醇络合物 [Tp(Me2)RhH(SPh)(MeCN)] 和 PhSH。苯二硫醇类似物 [Tp(Me2)Rh(oS(2)C(6)H(4))(MeCN)]，也可以异解激活 H(2)，在环境温度和压力下以高化学选择性催化亚胺的氢化.
• Parallel Recognition by Kinetic Control with Imino Aldehyde Substrates that are Prone to Redistribution
  作者：Akihiro Orita、Yoshifumi Nagano、Koichi Nakazawa、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<548::aid-adsc548>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  One-shot treatment of a mixture of Danishefsky diene 4 and tetraallyltin 8 with 3-formylbenzylidene imines 1 in the presence of Sc(OTf)3 catalyst provides a single product 13 as a result of exclusive Diels–Alder and allylation reactions on the imine and aldehyde functions, respectively. The chemoselectivities of the respective elementary reactions are improved in the parallel reaction, and the redistribution

  在Sc（OTf）3催化剂存在下，用3-甲酰基亚苄基亚胺1与Danishefsky二烯4和四烯丙基8的混合物进行单次处理可得到单一产物13，这是由于独家Diels-Alder和亚胺上的烯丙基化反应所致醛分别起作用。在平行反应中改善了各个基本反应的化学选择性，并且完全抑制了由Sc（OTf）3容易诱导的底物1的重新分布，从而为简化多步化学过程提供了新的方案。