3-[(E)-Benzylimino-methyl]-benzaldehyde | 488081-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-Benzylimino-methyl]-benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Benzyliminomethyl)benzaldehyde
• CAS: 488081-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IWTAVIMGNDFALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-[(E)-Benzylimino-methyl]-benzaldehyde 在 copper(l) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.228 g的产率得到3-[1-(benzylamino)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）的路易斯酸促进剂在伯无用仲丙胺的无溶剂合成中活化伯胺

  摘要：

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612253
• 作为产物：
  描述：

  3-[(phenylimino)methyl]benzaldehyde 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(E)-Benzylimino-methyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制与易于重新分布的氨基醛类底物进行并行识别

  摘要：

  在Sc（OTf）3催化剂存在下，用3-甲酰基亚苄基亚胺1与Danishefsky二烯4和四烯丙基8的混合物进行单次处理可得到单一产物13，这是由于独家Diels-Alder和亚胺上的烯丙基化反应所致醛分别起作用。在平行反应中改善了各个基本反应的化学选择性，并且完全抑制了由Sc（OTf）3容易诱导的底物1的重新分布，从而为简化多步化学过程提供了新的方案。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<548::aid-adsc548>3.0.co;2-a

文献信息

• Parallel Recognition by Kinetic Control with Imino Aldehyde Substrates that are Prone to Redistribution
  作者：Akihiro Orita、Yoshifumi Nagano、Koichi Nakazawa、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<548::aid-adsc548>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  One-shot treatment of a mixture of Danishefsky diene 4 and tetraallyltin 8 with 3-formylbenzylidene imines 1 in the presence of Sc(OTf)3 catalyst provides a single product 13 as a result of exclusive Diels–Alder and allylation reactions on the imine and aldehyde functions, respectively. The chemoselectivities of the respective elementary reactions are improved in the parallel reaction, and the redistribution

  在Sc（OTf）3催化剂存在下，用3-甲酰基亚苄基亚胺1与Danishefsky二烯4和四烯丙基8的混合物进行单次处理可得到单一产物13，这是由于独家Diels-Alder和亚胺上的烯丙基化反应所致醛分别起作用。在平行反应中改善了各个基本反应的化学选择性，并且完全抑制了由Sc（OTf）3容易诱导的底物1的重新分布，从而为简化多步化学过程提供了新的方案。
• Activation of Primary Amines by Copper(I)-Based Lewis Acid Promoters in the Solventless Synthesis of Secondary Propargylamines
  作者：Cristina Cimarelli、Federica Navazio、Federico Rossi、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0037-1612253

  日期：2019.6

  reaction provided good yields and a wider applicability, with the added value given by a safer procedure. Primary amines are activated by copper(I)-based Lewis acid promoters in an A3-coupling one-pot solventless reaction with aldehydes and phenylacetylene for the synthesis of secondary propargylamines. The reaction is promoted by a CuSO4/NaI system, a practical precursor of the in situ generated effective

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。