1-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1267535-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1267535-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD19323279
• 分子量: 237.686
• InChiKey: JFIGYIFSKCDDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧醛的无金属氧化酰胺化：便捷地获得α-酮酰胺

  摘要：

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。

  DOI：

  10.1021/ol5000204

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN104892547B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种催化羰基化化合成α‑酮酰胺类化合物的方法，利用钯源在聚乙二醇或聚乙二醇的水溶液中原位形成高活性的钯纳米催化剂，以一氧化碳作为双羰基源，在有碱或无碱的条件下，无需配体，高效催化芳基卤代物与脂肪胺的双羰基化反应，一步合成α‑酮酰胺化合物。本发明的合成α‑酮酰胺类化合物的方法，所用的钯纳米催化剂是原位形成，反应无需配体促进并能取得高效和高选择性的转化，底物稳定且廉价易得，官能团的普适性好，且操作安全简单。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Cu-Catalysed oxidative amidation of cinnamic acids/arylacetic acids with 2° amines: an efficient synthesis of α-ketoamides
  作者：Anup Kumar Sharma、Anjali Jaiswal、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c9ob02045d

  日期：——

  has been accomplished using readily available cinnamic acids/arylacetic acids and 2° amines in an open atmosphere. The reaction between cinnamic acid and amine involves the formation of enamine followed by its aerobic oxidation, whereas the reaction of arylacetic acid with amine involves amide formation followed by benzylic methylene oxidation.

  在开放的气氛中，使用容易获得的肉桂酸/芳酸和2°胺，已经完成了一种新型且方便的铜催化的α-酮酰胺的合成。肉桂酸和胺之间的反应涉及烯胺的形成，然后进行好氧氧化，而芳酸与胺的反应涉及酰胺的形成，然后进行苄基亚甲基氧化。
• Mild gold-catalyzed aerobic dehydrogenative coupling of amines and phenylglyoxal derivatives
  作者：Ying Shao、Zhuhong Wu、Chunbao Miao、Li Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.017

  日期：2014.9

  A simple and efficient gold-catalyzed coupling of secondary amine with phenylglyoxal derivatives has been developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted α-ketoamides under mild reaction conditions.

  已经开发了简单有效的仲胺与苯乙二醛衍生物的金催化的偶联，其为在温和的反应条件下合成取代的α-酮酰胺提供了实用的合成策略。