2-(3-氯苯基)-2-氰基乙酸乙酯 | 92847-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-2-氰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-(3-chlorophenyl)-α-cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(3-chlorophenyl)acetate；ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-cyanoacetate；-cyanessigsaeure-aethylester；α-(m-Chlorphenyl)-α-cyanessigsaeureethylester；(3-chlorophenyl)-cyano acetic acid ethyl ester；ethyl 3-chlorophenylcyanoacetate；Aethyl-3-chlor-phenylcyanacetat
• CAS: 92847-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: YRJLGZCWCQCFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-2-氰基乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到5-amino-4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中的吡唑吡啶化合物，其中n、o、X、Y、R、Q、R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备上述化合物的方法，用于制备上述化合物的有用中间体化合物，包含上述化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用上述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2017178416A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 生成 2-(3-氯苯基)-2-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐—十九：与丙二酸二烷基酯的反应

  摘要：

  丙二酸二乙酯与氯化二苯基碘鎓在含叔丁醇钾的叔丁醇中的收率低，而与4,4'-二氯二苯基氯化碘鎓的氯化反应则得到了相应的单-和二-（4-氯苯基）衍生物。在甲醇中，乙醇和2-丙醇的芳基化反应受到抑制，现在的主要反应涉及氧化还原：溶剂脱氢和二苯基碘鎓离子的还原。这样的反应以良好的收率得到了亚乙基-双丙二酸酯。这些观察，其中的第一步骤是碘鎓离子负离子对（AR内的电子转移的反应机理来讨论2我+ - [R -形成自由基对（Ar）的2I·R·或Ar·R·），其命运部分取决于溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99208-7

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Catalytic Enantioselective C−C Bond Forming Conjugate Additions with Vinyl Sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0511063

  日期：2005.6.1

  highly enantioselective catalytic conjugate addition to vinyl sulfones. Promoted by readily accessible organocatalysts derived from C6'-OH cinchona alkaloid derivatives and under mild, air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of alpha-cyanoacetates bearing either an alpha-aryl or an alpha-alkyl substituent to vinyl sulfones proceeded in excellent enantioselectivity and

  在这篇通讯中，我们描述了第一个高度对映选择性催化共轭添加到乙烯基砜的开发。由衍生自 C6'-OH 金鸡纳生物碱衍生物的易于获得的有机催化剂促进，在温和、耐空气和耐湿的条件下，将带有 α-芳基或 α-烷基取代基的各种 α-氰基乙酸酯共轭加成到乙烯基砜以优异的对映选择性和高产率进行。因此，这种高效且操作简单的对映选择性 CC 键形成共轭加成为全碳四元立体中心的对映选择性构建提供了一种新的有用的方法。
• Catalytic enantioselective conjugate additions with α,β-unsaturated sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Li Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.054

  日期：2009.4

  development of a highly efficient catalytic asymmetric conjugate addition to α,β-unsaturated sulfones. Utilizing practical bifunctional organic catalysts and involving air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of Michael donors to α,β-unsaturated sulfones proceeded in excellent enantioselectivity/diastereoselectivity and high yield. This efficient and operationally

  我们描述了对 α,β-不饱和砜的高效催化不对称共轭加成的发展。利用实用的双功能有机催化剂并涉及耐空气和耐湿条件，广泛的迈克尔供体与 α,β-不饱和砜的共轭加成以优异的对映选择性/非对映选择性和高产率进行。这种高效且操作简单的新型催化不对称反应应该为带有全碳四元立体中心的手性砜的不对称合成提供一种通用的方法。
• Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc06197k

  日期：——

  The first phosphine catalysed Michael addition of arylcyanoacetates to allenoates has been developed, and the β-selective products with a quaternary center were obtained in excellent yields.

  已开发出第一个膦催化的芳基氰乙酸酯与烯酸酯的Michael加成反应，得到了具有季铵中心的β-选择性产物，收率极高。
• Thiourea-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Conjugate Additions of α-Substituted Cyanoacetates to Maleimides: Efficient Construction of Vicinal Quaternary- Tertiary Stereocenters
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201100086

  日期：2011.7

  A highly diastereo‐ and enantioselective conjugate addition of α‐substituted cyanoacetates to maleimides in the presence of a chiral bifunctional thiourea‐tertiary amine catalyst has been investigated for the first time. The procedure was capable of tolerating a relatively wide range of substrates with respect to α‐substituted cyanoacetates and maleimides, providing a series of substituted succinimidates

  首次研究了在手性双官能硫脲-叔胺催化剂存在下，将α-取代的氰基乙酸酯向马来酰亚胺的高度非对映体和对映体选择性共轭加成反应。该程序能够耐受相对于α-取代的氰基乙酸盐和马来酰亚胺的相对广泛的底物，提供了一系列带有两个邻位四级-立体立体中心的取代的琥珀酰亚胺盐，具有极高的产率（高达97％）和极佳的非对映异构体（高达至98：2）和对映选择性（最高达98％）在温和的反应条件下进行。