benzylidene(phenyl)imine | 351-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene(phenyl)imine
• 英文别名: N-benzylidene-3-trifluoromethyl-aniline；N-Benzyliden-3-trifluormethyl-anilin；Benzaldehyd-(3-trifluormethyl-phenylimin)
• CAS: 351-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: IEYMEGFOTMMUIJ-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene(phenyl)imine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-benzyl-(3-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the Catalytic Hydrogenation of Certain Schiff Bases¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a040
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 苯甲醛 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 benzylidene(phenyl)imine
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1

文献信息

• FeCl₃‐Catalyzed Aza‐Diels–Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Imines
  作者：Ke Gao、Yizhe Li、Huixia Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910701577729

  日期：2007.11

  Abstract FeCl3‐catalyzed aza‐Diels–Alder reaction of methylenecyclopropane with imine provides a facile and efficient route for the synthesis of tetrahydroquinoline with a spirocyclopropyl ring.

  摘要 FeCl3 催化亚甲基环丙烷与亚胺的 aza-Diels-Alder 反应为合成具有螺环丙基环的四氢喹啉提供了一条简便有效的途径。
• A novel aminoalkyl-decyanation of 4-pyridinecarbonitrile with imines: A facile selective synthesis of 4-pyridinemethanamines
  作者：Xianmou Zeng、Xiwen Chen、Jiaqiang Cai、Xiaoyun Jiang、Yijian Gu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00455-8

  日期：1996.4

  Reactions of 4-pyridinecarbomitrile with sodium and aromatic imines provide a convenient and useful method for synthesising a new kind of substituted 4-pyridinemethanamines in good yields.

  4-吡啶碳甲腈与钠和芳香亚胺的反应提供了一种方便且有用的方法，用于以高收率合成新型取代的4-吡啶甲胺。
• Atropisomerism of α,β-Unsaturated Amidines: Stereoselective Synthesis by Catalytic Cascade Reaction and Optical Resolution
  作者：Naoya Shindoh、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/chem.200901103

  日期：2009.7.20

  Torquoselective: Enantiomers of axially chiral α,β‐unsaturated amidines were prepared by catalytic cascade reactions consisting of [2+2] cycloaddition and thermal cycloreversion. The cascade reaction proceeds in a stereoselective (torquoselective) manner, confirmed by the intermediate depicted.

  选择性的选择：通过催化级联反应，由[2 + 2]环加成反应和热环还原反应制得轴向手性α，β-不饱和am的对映异构体。级联反应以立体选择性（对苯二酚选择性）方式进行，已通过所描述的中间体证实。
• Manganese-Catalyzed Synthesis of Imines from Primary Alcohols and (Hetero)Aromatic Amines
  作者：Daniel Raydan、Sofia Friães、Beatriz Royo、M. Manuel B. Marques、Nuno Viduedo、A. Sofia Santos、Clara S. B. Gomes

  DOI：10.1055/a-1828-1678

  日期：2022.8

  describe the synthesis of a wide variety of imines through oxidative coupling of alcohols and aromatic amines catalyzed by Mn complexes bearing N^N triazole ligands. A wide variety of imines in excellent yields (up to 99%) have been prepared. Mn-based catalysts proved to be highly efficient and versatile, allowing for the first time the preparation of several imines containing N-based heterocycles.

  在此，我们描述了通过由带有 N^N 三唑配体的 Mn 配合物催化的醇和芳香胺的氧化偶联来合成多种亚胺。已经制备了多种高产率（高达 99%）的亚胺。Mn 基催化剂被证明是高效和通用的，首次允许制备几种含有 N 基杂环的亚胺。
• No Transition Metals Required – Oxygen Promoted Synthesis of Imines from Primary Alcohols and Amines under Ambient Conditions
  作者：Daniel Himmelbauer、Radu Talmazan、Stefan Weber、Jan Pecak、Antonio Thun-Hohenstein、Maxine-Sophie Geissler、Lucas Pachmann、Marc Pignitter、Maren Podewitz、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.202300094

  日期：——

  Transition-metal free: The synthesis of imines from benzyl alcohol and anilines promoted by oxygen and KOtBu at room temperature in the absence of a transition metal catalyst is described. The detailed investigation of the radical mechanism is presented revealing complex reaction paths and branching patterns.

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。