(S)-(benzyloxymethoxy)propanal | 63296-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(benzyloxymethoxy)propanal
• 英文别名: (S)-(-)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-al；Propanal, 2-[(phenylmethoxy)methoxy]-, (2S)-；(2S)-2-(phenylmethoxymethoxy)propanal
• CAS: 63296-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HOLIWIAOUNQYRC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(benzyloxymethoxy)propanal 在 copper(I) bromide 二异丙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of cyclopropanes from homoallenic alcohols

  摘要：

  Treatment of the readily available beta-allene tosylates with LDA or nBuLi provides an expeditious, although stereorandom, synthesis of functionalized cyclopropanes which can be easily prepared in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61263-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 diisobutylaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(benzyloxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  由α-烷氧基醛立体选择性合成α-亚甲基-β-羟基-γ-烷氧基酯

  摘要：

  3-（N，N-二甲基氨基）丙酸甲酯和叔丁基酯（9）和（10）与α-烷氧基醛的Reformatsky型缩合反应已经进行了研究，该缩合反应是通过改变醛的保护基来进行的。非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39830001112

文献信息

• Iterative Synthesis of Deoxypropionate Units:  The Inductor Effect in Acyclic Conformation Design
  作者：Stephen Hanessian、Navjot Chahal、Simon Giroux

  DOI：10.1021/jo061098o

  日期：2006.9.1

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to acyclic α,β-unsaturated esters of varying lengths bearing terminal alkyl or phenyl groups leads to a preponderance of syn 1,3-adducts when one methyl is already present. Conversion to enoates, and iteration of cuprate additions also favors syn adducts to give contiguous deoxypropionate units in a growing chain. The effect of end-group variation (Me,

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。
• 3’-羟基伊曲康唑的用途
  申请人：扬州艾迪生物科技有限公司

  公开号：CN105582012A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了3ˊ-羟基伊曲康唑的用途。3ˊ-羟基伊曲康唑在制备用于降低mTOR信号转导活性的药物中的用途。3ˊ-羟基伊曲康唑降低mTOR信号转导活性，可以用于治疗治疗或预防细胞增殖性疾病，用于治疗和预防癌症，用于预防或调节癌细胞和癌症的转移，用于治疗或预防类风湿关节炎、视网膜病变、黄斑病变、皮肤疾病、红斑狼疮。
• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。