1-[2-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole | 89429-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-((2-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole；1-[[2-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 89429-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: NBOLCYMSWHMIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  FUNAKI, YUDZI;TAKANO, NITAKA;IDZUMI, KADZUO;IVAKURI, YUKIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 四乙基溴化铵 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新三唑和硝基三唑衍生物作为抗真菌剂的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，

  DOI：

  10.3390/molecules22071150

文献信息

• Synthesis, Optimization, Antifungal Activity, Selectivity, and CYP51 Binding of New 2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols
  作者：Nicolas Lebouvier、Fabrice Pagniez、Young Min Na、Da Shi、Patricia Pinson、Mathieu Marchivie、Jean Guillon、Tarek Hakki、Rita Bernhardt、Sook Wah Yee、Claire Simons、Marie-Pierre Lézé、Rolf W. Hartmann、Angélique Mularoni、Guillaume Le Baut、Isabelle Krimm、Ruben Abagyan、Patrice Le Pape、Marc Le Borgne

  DOI：10.3390/ph13080186

  日期：——

  value for FLC was determined as 0.020 µg/mL for the same clinical isolate. Additionally, molecular docking calculations and molecular dynamics simulations were carried out using a crystal structure of Candida albicans lanosterol 14α-demethylase (CaCYP51). The (−)-(S)-8g enantiomer aligned with the positioning of posaconazole within both the heme and access channel binding sites, which was consistent with

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC
• Design, synthesis and evaluation of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yan Wang、Guri L.V. Damu、Jing-Song Lv、Rong-Xia Geng、Da-Cheng Yang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.064

  日期：2012.9

  A series of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents were synthesized for the first time and screened for their antimicrobial efficacy against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. The bioactive assay indicated that most of the target compounds displayed broad antimicrobial spectrum and

  首次合成了一系列作为新型抗菌剂和抗菌剂的克林沙星三唑杂种，并通过两次连续稀释技术筛选了对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌的抗菌效果。生物活性测定表明，大多数靶标化合物对所有被测菌株均表现出宽广的抗菌谱以及良好的抗菌和抗真菌活性，MIC值范围从0.25至2μg/ mL，与参考药物相比具有可比甚至更好的功效。氯霉素，克林沙星和氟康唑。值得注意的是，一些合成的克林沙星三唑对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出更强的功效 比他们的父母克林沙星。
• Synthesis of 1-Triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-Triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol Derivatives and an Investigation of Their Fungicidal Activities
  作者：Hiroyuki Itoh、Rieko Yoneda、Junzo Tobitsuka、Hiroshi Ohta、Yukiyoshi Takahi、Mikio Tsuda、Hideo Takeshiba

  DOI：10.1248/cpb.51.1113

  日期：——

  A new series of azole derivatives of 1-triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol were synthesized and evaluated for fungicidal activities against rice blast, sheath blight, and powdery mildew on barley. The derivatives of 2,4-difluorobenzene exhibited high antifungal activities when applied by spray, but exhibited no fungicidal activity by submerged application.

  合成了一系列新的 1-三唑基-4-三甲基硅基-2-丁醇和 1-三唑基-5-三甲基硅基-2-戊醇唑类衍生物，并对其对大麦稻瘟病、鞘枯病和白粉病的杀菌活性进行了评估。2,4-二氟苯的衍生物在喷雾施用时表现出很高的抗真菌活性，但在浸没施用时没有表现出杀菌活性。
• Triazole Derivatives
  申请人：Ikeda Mohando Co., Ltd.

  公开号：EP0575923A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  A triazole derivative having antifungal activity is disclosed. The compounds are represented by the following formula: wherein Ar represents a phenyl group or a phenyl group substituted with one or two groups selected from the group consisting of halogen atoms and trifluoromethyl group; R¹ and R² independently represent a hydrogen atom, halogen atom, or a lower alkyl group; R³ and R⁴ independently represent a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, a lower alkyl group, a lower halogeno-alkyl group, a lower alkoxy group, a lower halogeno-alkoxy group, non-substituted or substituted aryl group, non-substituted or substituted amino group, or a lower alkylthio group.

  公开了一种具有抗真菌活性的三唑衍生物。该化合物由以下公式表示：其中Ar表示苯基或苯基，其被一或两个选自卤素原子和三氟甲基基团的基团取代；R¹和R²分别表示氢原子，卤素原子或低级烷基基团；R³和R⁴分别表示氢原子，卤素原子，硝基，低级烷基基团，低级卤代烷基基团，低级烷氧基团，低级卤代烷氧基团，非取代或取代芳基基团，非取代或取代氨基团或低级烷基硫基团。
• Design, synthesis and biological activity of hybrid antifungals derived from fluconazole and mebendazole
  作者：Elham Ghobadi、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hamed Fakhim、Zahra Hosseini-khah、Hamid Badali、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115146

  日期：2023.3

  5-benzoylbenzimidazole scaffold showed better antifungal activity against Candida spp. and Cryptococcus neoformans than related benzimidazole and benzothiazole derivatives. The better results were obtained with the 4-chloro derivative 4b displaying MICs <0.063–1 μg/mL. Although, removing benzoyl group from compound 4b had negative effect on the activity, optimization of phenethyl-triazole scaffold by desired

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4