1-[(2-Phenyloxiran-2-yl)methyl]-1,2,4-triazole | 168009-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Phenyloxiran-2-yl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 168009-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: PIMPXVWKBLQVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 1-[(2-Phenyloxiran-2-yl)methyl]-1,2,4-triazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新三唑和硝基三唑衍生物作为抗真菌剂的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，

  DOI：

  10.3390/molecules22071150
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酮 在 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(2-Phenyloxiran-2-yl)methyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  氟康唑和甲苯咪唑复合抗真菌药物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基侧链的新型三唑醇抗真菌剂，作为氟康唑（一种典型的三唑类抗真菌剂）和甲苯咪唑（一种具有抗真菌活性的驱虫剂）的混合物。通过合适的环氧乙烷和所需的 2-巯基苯并咪唑的反应合成标题化合物。尽管有可能形成不同的N取代或S取代的产物，但最终化合物的结构通过使用13指定为硫醚同系物C核磁共振光谱。主要先导化合物（A 系列）的 SAR 分析是通过将 5-苯甲酰基苯并咪唑-2-基硫基残基简化为苯并咪唑-2-基硫基（B 系列）或苯并噻唑-2-基硫基侧链（C 系列）进行的，并且苯乙基-三唑支架上卤素取代基的修饰。一般来说，含有 5-苯甲酰苯并咪唑支架的A 系列（化合物4a-e ）对念珠菌属表现出更好的抗真菌活性。和新型隐球菌比相关的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。使用显示 MIC <0.063–1 μg/mL 的4-氯衍生物4b获得了更好的结果。虽然，从化合物4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115146

文献信息

• ENANTIOMERS OF FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIENO-[2,-3-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE MOIETY AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Borate Hanumant Bapurao

  公开号：US20140011818A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses novel enantiomeric antifungal compounds of Formula (1a) and Formula (1b) containing thieno-[2,3-d]Jpyrimidin-4(3H)-one moiety and pharmaceutically acceptable salts thereof, method of preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明公开了包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团的新型对映体抗真菌化合物，以及可药用盐，这些化合物的制备方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些化合物的药物制剂。
• Synthesis of 1-Triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-Triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol Derivatives and an Investigation of Their Fungicidal Activities
  作者：Hiroyuki Itoh、Rieko Yoneda、Junzo Tobitsuka、Hiroshi Ohta、Yukiyoshi Takahi、Mikio Tsuda、Hideo Takeshiba

  DOI：10.1248/cpb.51.1113

  日期：——

  A new series of azole derivatives of 1-triazolyl-4-trimethylsilyl-2-butanol and 1-triazolyl-5-trimethylsilyl-2-pentanol were synthesized and evaluated for fungicidal activities against rice blast, sheath blight, and powdery mildew on barley. The derivatives of 2,4-difluorobenzene exhibited high antifungal activities when applied by spray, but exhibited no fungicidal activity by submerged application.

  合成了一系列新的 1-三唑基-4-三甲基硅基-2-丁醇和 1-三唑基-5-三甲基硅基-2-戊醇唑类衍生物，并对其对大麦稻瘟病、鞘枯病和白粉病的杀菌活性进行了评估。2,4-二氟苯的衍生物在喷雾施用时表现出很高的抗真菌活性，但在浸没施用时没有表现出杀菌活性。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLES À ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2021156636A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed are compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Q2, L1 and n are as defined herein. The compounds have antifungal properties and are useful in the treatment of fungal infections, including infections that are resistant to conventions anti-fungal agents. Q1 is selected from: (Formulae Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij and Ik) wherein * indicates the point of attachment to L1.

  揭示了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Q2、L1和n的定义如本文所述。这些化合物具有抗真菌性能，并可用于治疗真菌感染，包括对传统抗真菌药物产生耐药性的感染。Q1选自:(公式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij和Ik)，其中*表示与L1的连接点。
• OPTICALLY ACTIVE FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIOPHENES AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：BORATE Hanumant Bapurao

  公开号：US20140249194A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention discloses optically active compounds of Formula (1a) or Formula (1b), wherein R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and a halogen selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, and iodine; and wherein (a) R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group having a linear or branched chain having 1 to 20 carbon atoms, or (b) R3 and R4 together form a cycloalkyl ring having 3 to 10 carbon atoms fused to the thiophene ring; and wherein R5 is CN or COOR′, where R′ is methyl or ethyl. The compounds of Formula (1a) or Formula (1b) may be used in pharmaceutical compositions for treating fungal infections.

  本发明公开了公式（1a）或公式（1b）的光学活性化合物，其中R1和R2分别选自氢和氟、氯、溴和碘组成的卤素群；并且（a）R3和R4分别选自具有1至20个碳原子的线性或支链烷基或（b）R3和R4共同形成具有3至10个碳原子的环状烷基环，与噻吩环融合；R5为CN或COOR'，其中R'为甲基或乙基。公式（1a）或公式（1b）的化合物可用于制备治疗真菌感染的药物组合物。
• THIENO[2,3-D]-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF
  申请人：Borate Hanumant Bapurao

  公开号：US20100273815A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention discloses novel compounds of the Formula (1), containing thieno-[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these novel compounds.

  本发明公开了一种新颖的化合物，其化学式为(1)，包含噻吩-[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团及其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染方面的应用，以及含有这些新颖化合物的制药制剂。