(E)-(R)-8-Methoxy-2,2-dimethyl-11-phenyl-undec-6-enenitrile | 676591-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-8-Methoxy-2,2-dimethyl-11-phenyl-undec-6-enenitrile
• 英文别名: (E,8R)-8-methoxy-2,2-dimethyl-11-phenylundec-6-enenitrile
• CAS: 676591-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: XEFZRDACQFOTHX-MOXPCZPISA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-8-Methoxy-2,2-dimethyl-11-phenyl-undec-6-enenitrile 在 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到C₁₈H₂₆
  参考文献：
  名称：

  正式确定烯丙基取代反应（SN）的机理；在 1-苯基-2-乙烯基-环戊烷的高度对映选择性和非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.571
• 作为产物：
  描述：

  (R)-triisopropyl-(6-methoxy-9-phenylnon-4-enyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(R)-8-Methoxy-2,2-dimethyl-11-phenyl-undec-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  La Cruz, Thomas E; Rychnovsky, Scott D, Chemical Communications, 2004, # 2, p. 168 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• La Cruz, Thomas E; Rychnovsky, Scott D, Chemical Communications, 2004, # 2, p. 168 - 169
  作者：La Cruz, Thomas E、Rychnovsky, Scott D

  DOI：——

  日期：——
• Formalizing the mechanism of the allylic substitution reaction (SN’): application to the highly enantio- and diastereo-selective syntheses of 1-phenyl-2-vinyl-cyclopentanes
  作者：Alain Krief、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Adrian Kremer

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.571

  日期：——

  We report efficient stereoselective and high yielding syntheses of each of the four enantiomers of phenylcyclopentanes bearing a quaternary center and a E-propenyl chain on the adjacent carbon that involves intramolecular allylic substitution reactions. In complement to its synthetic value, this process models the SN’ reaction and allows prediction of its stereochemical outcome.

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。