| 634910-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 634910-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GKLCBIRRBFGAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到9-Methoxy-2-phenyl-5-(2-phenylethylamino)-[1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) 作为二烯二氮等价物：从芳基碳二亚胺中简单合成 3-氨基-1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901103
• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2,4-二酮的三组分顺序合成

  摘要：

  一种三组分顺序过程，包括：（1）通过Staudinger反应原位形成碳二亚胺，（2）与2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸反应，以及（3）最终环化生成的N提出了在温和条件下合成一系列N，N′-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2，4-二酮的α-酰基脲中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.109

文献信息

• Three-component sequential synthesis of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.109

  日期：2012.8

  A three-component sequential process consisting in (1) in situ formation of carbodiimides by Staudinger reaction, (2) reaction with 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acids, and (3) final cyclization of the resulting N-acylurea intermediates in order to obtain the synthesis of an array of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione under mild conditions is presented.

  一种三组分顺序过程，包括：（1）通过Staudinger反应原位形成碳二亚胺，（2）与2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸反应，以及（3）最终环化生成的N提出了在温和条件下合成一系列N，N′-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2，4-二酮的α-酰基脲中间体。
• <i>N</i>-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) as a Dienophilic Dinitrogen Equivalent: A Simple Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzotriazines from Arylcarbodiimides
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200901103

  日期：2010.2

  N-Arylcarbodiimides react with PTAD to provide [1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazines by a [4+2] cycloaddition reaction. When asymmetrically substituted diarylcarbodiimides are used, the cycloaddition proceeds with total chemoselectivity because only the more electron-rich aryl nucleus is involved. This observation has been rationalized by a computational study using DFT methods that shows that

  N-芳基碳二亚胺与 PTAD 反应，通过 [4+2] 环加成反应生成 [1,2,4] 三唑并 [1,2-a][1,2,4] 苯并三嗪。当使用不对称取代的二芳基碳二亚胺时，环加成以总化学选择性进行，因为仅涉及更富电子的芳核。使用 DFT 方法进行的计算研究证明了这一观察结果，该研究表明，在 HTAD 与芳基碳化二亚胺的反应中，能垒的大小取决于芳核上取代基的电子特征；计算还表明反应通过具有极性特征的异步状态进行。用氢氧化钾处理最终的环加合物得到 3-芳基（烷基）氨基-1,2,4-苯并三嗪。