4-cyano-4'-tert-butylbiphenyl | 192699-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-tert-butylbiphenyl
• 英文别名: 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(4-tert-Butylphenyl)benzonitrile
• CAS: 192699-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: HHOGBTJTEXAETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基氯化苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-cyano-4'-tert-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用4,4'-二叔丁基联苯锂和氯化锌（II）从芳基氯化物方便地制备芳基锂和芳基锌试剂

  摘要：

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380697

文献信息

• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• Invisible Chelating Effect Exhibited between Carbodicarbene and Phosphine through π–π Interaction and Implication in the Cross-Coupling Reaction
  作者：Wei-Chih Shih、Yun-Ting Chiang、Qing Wang、Ming-Chun Wu、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00692

  日期：2017.11.13

  Palladium complexes supported with the mixed ligands carbodicarbene (CDC) and different phosphine ligands (PPh3, PTol3, and PCy3) were prepared, and their molecular structures were characterized. Examination of the structures of 2-PPh3 and 2-PTol3 with cis configuration discloses the existence of an unexpected π–π interaction between one phenyl group of the phosphine and the benzimidazole ring of a

  制备了由混合配体碳二碳烯（CDC）和不同的膦配体（PPh 3，PTol 3和PCy 3）负载的钯配合物，并对其分子结构进行了表征。对具有顺式构型的2-PPh 3和2-PTol 3的结构的研究揭示了膦的一个苯基与CDC的苯并咪唑环之间存在意想不到的π-π相互作用。钯配合物2-PPh 3是一种活性的铃木-宫浦催化剂，具有广泛的底物，包含各种官能团和空间要求。与吸电子芳基溴相反，通过在需氧条件下添加催化量的DMSO，可以提高富电子底物的产品收率。溶液NMR和结构分析表明，CDC和膦配体之间的分子内π-π相互作用对反应的活性具有积极影响，这进一步得到了量子化学计算的支持。
• 一种以碱蓬草萃取液为溶剂合成联苯类化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111253234A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本方案公开了有机化学合成技术领域的一种以碱蓬草萃取液为溶剂合成联苯类化合物的方法，将碱蓬草放入马弗炉中焙烧至灰烬，取灰烬溶解于蒸馏水中回流，溶液冷却后过滤，得淡黄色溶液为碱蓬草萃取液；依次将1mmol卤代芳烃，1.1mmol芳基硼酸、0.001mmol至0.01mmol催化剂和4ml碱蓬草萃取液加入圆底烧瓶中，100℃搅拌反应2小时后，将反应物冷却到室温后过滤，得到的滤渣与钯催化剂混合得到混合物，再将混合物溶于乙酸乙酯，然后过滤除去钯催化剂，将滤液蒸干得到联苯类化合物。本方案无需加入膦配体、碱、添加剂，以生物质萃取液为反应介质的Suzuki反应体系，为合成联苯类化合物提供了一个绿色、简便、高效的方法。
• Highly Active Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、İsmail Özdemir、Sedat Yaşar

  DOI：10.1007/s10562-021-03755-w

  日期：2022.6

  Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd. The TEM images of the catalyst showed the existence of palladium nanoparticles immobilized in the catalyst's structure, while no reducing agent was used. The NHC moieties in the catalyst structure could be stabilize Pd(0) nanoparticles prevents agglomeration. The magnetic catalyst was effectively used in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of substituted phenylboronic acid derivatives

  合成了一种新型 Pd-NHC 功能化磁性 Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd，并将其用作 Suzuki-Miyaura C-C 键形成反应中的高效非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd 通过 X 射线衍射 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜进行表征(TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)。电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 分析用于确定 Fe 3 O 4中 Pd (0.33 wt%) 的准确量@SBA-15@NHC-PD。催化剂的 TEM 图像显示存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而没有使用还原剂。催化剂结构中的 NHC 部分可以稳定 Pd(0) 纳米颗粒，防止聚集。磁性催化剂有效地用于取代苯基硼酸衍生物与（杂）芳基溴化物的