N-benzyl-(6S,1'R,2'R,3'R,4'R)-6-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one | 163456-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(6S,1'R,2'R,3'R,4'R)-6-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-[(1R,2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 163456-99-3
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₆
• 分子量: 647.811
• InChiKey: GFHYIVWFOOZDTF-DXGJBRBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(6S,1'R,2'R,3'R,4'R)-6-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyraldehyde 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-(6S,1'R,2'R,3'R,4'R)-6-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-2,3-didehydropiperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8