N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine | 163457-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-benzyl-2-[(1R,2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]piperidin-4-ol
• CAS: 163457-00-9
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₆
• 分子量: 651.843
• InChiKey: PYOTWWZPDUPWNY-ZPDXYVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2S,3R,8R,9aS)-octahydroquinolizine-1,2,3,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(2R,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-(2S,4R,1'R,2'R,3'R,4'R)-2-(1',2',3'-tri-O-benzyl-4',5'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8

文献信息

• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part VI. Quinolizidine analogs of castanospermine
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00029-8

  日期：1995.3

  Octahydroquinolizine-1,2,3,8-tetraols 12, 16 and 23, analogs of castanospermine, were synthesized from D-glucose, L-arabinose and D-mannose, respectively, using hetero-Diels-Alder reactions of sugar-derived azomethines as the key step.

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。