3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one | 97110-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinolin-2(1H)-one
• CAS: 97110-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FXMFCPJSDFLKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以80%的产率得到3-methyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a heterocyclic receptor for carboxylic acids

  摘要：

  The synthesis of a tricyclic receptor having a bowl shape and three binding points for carboxylic acids has been achieved starting from readily available 1-tetralone derivatives. This host possesses a six-membered lactam moiety and a carboxamide at the end of a flexible arm. The association constant with benzoic acid and the stoichiometry of the complex have been determined using H-1 NMR dilution experiments. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01934-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的反应，CsF / Si（OCH 3）4整体活化

  摘要：

  在系统CsF / Si（OCH 3）4的存在下，在α，β不饱和酰胺上进行具有酸性氢原子的化合物（酮，硝基衍生物，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙基酯）的迈克尔加成反应。反应在没有溶剂的非均相介质中进行。无需水解即可获得最终产品（收率很高）。正常的1-4加成产物是由叔α，β烯酰胺获得的，而伯α，β烯酰胺则导致戊二酰亚胺或二氢吡啶酮类化合物衍生自最初形成的1-4加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90609-x

文献信息

• 1,4-addition reactions to methacrylamide : a one pot synthesis of 3,4-dihydro 2(1H)-pyridinones and 3,5-disubstituted glutarimides
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94879-2

  日期：1985.1
• Synthesis and study of a heterocyclic receptor designed for carboxylic acids
  作者：Gregory Moore、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher、Jean Bourguignon、Georges Dupas

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.045

  日期：2004.5

  The synthesis of a tricyclic receptor having a bowl shape and three binding points for carboxylic acids has been achieved starting from readily available 1-tetralone derivatives according to two different methods. This host possesses a six-membered lactam moiety and a carboxamide at the end of a flexible arm. Association constant with benzoic acid and stoichiometry of the complex have been determined using H-1 NMR dilution experiments. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2293-2301
  作者：CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R. J. P.;PERZ, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1311-1314
  作者：CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.

  DOI：——

  日期：——