N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine | 130517-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine
• 英文别名: benzyl-cyclohexylmethylene-amine
• CAS: 130517-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: AOHMTCJLTJHSDT-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 在 aluminum tri-bromide 、 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到N,N'-Dibenzyl-1,2-dicyclohexyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铅/铝双金属氧化还原体系中亚胺的还原二聚作用

  摘要：

  通过在含三氟乙酸（TFA）或溴化铝（III）的THF中催化量的溴化铅（II）和铝（1当量）的作用，已将-烷基亚胺还原二聚为邻位二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82121-8
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的Strecker和Mannich反应的对映选择性有机催化

  摘要：

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600370

文献信息

• Direct Preparation of Allylic Zirconium Reagents from Zirconocene−Olefin Complexes and Alkenes
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo049863r

  日期：2004.5.1

  for preparation of allylic zirconium reagents directly from 1-alkenes via zirconocene−olefin complex has been developed. Selective transfer of the hydride of zirconocene allyl hydride complex, a tautomer of zirconocene−olefin complex, to diisopropyl ketone generates the corresponding zirconocene alkoxide allyl. The allylic zirconium reagents formed effects stereoselective allylation of aldehyde at 25

  已开发出一种新的方法，可通过锆茂-烯烃复合物直接从1-烯烃制备烯丙基锆试剂。锆茂-烯络合物的互变异构体锆茂烯丙基氢化物配合物的氢化物选择性转移至二异丙基酮，生成相应的锆茂烯醇盐烯丙基。形成的烯丙基锆试剂在25°C和-78°C下实现醛的立体选择性烯丙基化，分别提供顺式和反式均烯丙基醇。该反式异构体是通过动力学控制下的六元椅过渡态形成。该SYN -选择性可以通过考虑异构化合理化反被retroallylation过程-adduct。
• Synthesis, structure and catalytic activity of an air-stable titanium triflate, supported by an amine tris(phenolate) ligand
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Diane E. J. E. Robinson、Mary F. Mahon

  DOI：10.1039/b304704k

  日期：——

  An air- and moisture-stable titanium(IV) triflate, 3, supported by a C3-symmetric amine tris(phenolate) ligand has been synthesised, characterised by X-ray crystallography and demonstrated to be an excellent catalyst for formal aza-Diels–Alder reactions.

  已经合成了由 C3 对称胺三（酚盐）配体负载的对空气和水分稳定的三氟甲磺酸钛（IV）3，通过 X 射线晶体学表征，并证明它是形式 aza-Diels 的优良催化剂–桤木反应。
• Allylation of Imines with in situ Generated Allyl Lead Reagents in a PbBr₂/Al/BF₃·OEt₂/Et₂O System
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1987.673

  日期：1987.4.5

  Reductive addition of allyl bromide to imines has been performed with a combination of a catalytic amount of PbBr2 (0.03–0.1 equiv.) and Al (1 equiv.) in Et2O containing BF3·OEt2 (1.1 equiv).

  使用催化量的 PbBr2（0.03–0.1 当量）和 Al（1 当量）在含有 BF3·OEt2（1.1 当量）的 Et2O 中的组合，将烯丙基溴还原加成到亚胺中。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Reductive dimerization of imines in a Pb/Al bimetal redox system
  作者：Hideo Tanaka、Hamid Dhimane、Hiroyuki Fujita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82121-8

  日期：1988.1

  Reductive dimerization of -alkylimines into vicinal diamines has been performed by the action of a catalytic amount of lead(II) bromide and aluminum (1 equiv.) in THF containing trifluoroacetic acid (TFA) or aluminum(III) bromide.

  通过在含三氟乙酸（TFA）或溴化铝（III）的THF中催化量的溴化铅（II）和铝（1当量）的作用，已将-烷基亚胺还原二聚为邻位二胺。