9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone | 41099-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 9-hydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone；9-chloro-10-hydroxyanthracene-1,4-dione
• CAS: 41099-45-0
• 化学式: C₁₄H₇ClO₃
• 分子量: 258.661
• InChiKey: GFQCSFCTDHAHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Hydroxy-8-methyl-tetracen-6,11-chinon
  参考文献：
  名称：

  9-氯-10-羟基蒽-1,4-二酮的区域控制Diels-Alder反应

  摘要：

  在三氟化硼-乙醚的氯化铝存在下，标题化合物与异戊二烯反应，生成6-氯-11-羟基-14,4a，12a-四氢萘并5,12-done的2-甲基衍生物；在存在下在三乙酸硼中，3-甲基异构体是主要产物。

  DOI：

  10.1039/c39820000929
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 氯化亚砜 作用下， 以93%的产率得到9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  硫代邻苯二酚与1,4-醌的第一个Thia-Diels-Alder反应。

  摘要：

  在最初形成的[4 + 2]环加合物自发脱氢后，芳基和杂芳基硫代查尔酮与THF溶液中的1,4-醌平稳反应，得到相应的稠合4H-硫代吡喃。通常，分离产物的产率很高。用5-氯-10-羟基-1,4-蒽醌，完全区域选择性地发生了thia-Diels-Alder反应。在维生素K3（甲萘醌）与二苯硫基查尔酮反应的情况下，初始环加合物的分离产率为37％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.156

文献信息

• Chemistry of quinones. Part 7. Synthesis of anthracyclinone analogues via Diels–Alder reactions of 1,4-anthraquinones
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、Naeem Khan

  DOI：10.1039/p19810000689

  日期：——

  Diels–Alder adducts were formed by reaction of 1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene, with 1-acetoxy-, 1-methyl-, 2-methyl-, and 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene, and with cyclohexa-1,3-diene. Adducts were also prepared by reaction of 9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene and with 2-methylbuta-1,3-diene. Some of the linear tetracyclic adducts were transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-1

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。
• ANTHRACYCLINES. CYCLOADDITIONS OF 9-CHLORO-10-HYDROXY-1,4-ANTHRAQUINONE WITH VARIOUS BUTA-1,3-DIENES
  作者：Nand L. Agarwal、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1246/cl.1982.1057

  日期：1982.7.5

  4-anthraquinone (10) affords an efficient, regiospecific access in two steps to tetracyclic ketones (12–14) which have been investigated as intermediates for the synthesis of anthracycline derivatives. Butadienes with a less asymmetric II-electron distribution than 9 give lower regiospecificity in cycloadditions with 10. Depending on the substituents in the used butadiene, the obtained cycloadducts are

  几种取代的丁-1,3-二烯与 9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌 (10) 的 Diels-Alder 型环加成反应提供了一种有效的、区域特异性的分两步获得四环酮 (12-14)已被研究作为合成蒽环类衍生物的中间体。不对称 II 电子分布小于 9 的丁二烯在与 10 的环加成中具有较低的区域特异性。根据所用丁二烯中的取代基，所得环加合物在反应环境下转化为芳构化产物 (15-20)。
• Stereochemistry and cycloaddition of 1,1,3-trioxy butadienes from β-keto esters
  作者：Stephen H. Bell、Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99042-7

  日期：——

  Spectroscopic analysis of the 1,1,3-trioxy dienes (1), (2) shows them to possess ()-stereochemistry, contrary to several literature assignments; characterisation of derived cycloadducts and crystallographic analysis of one of them (20) establishes cycloaddition.

  1,1,3-三氧基二烯（1），（2 ）的光谱分析表明，它们具有（）-立体化学，与一些文献工作相反。表征衍生的环加合物并对其之一进行晶体学分析（20）建立环加成。
• Carretero, Juan Carlos; Cuevas, Juan Carlos; Echavarren, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 1, p. 147 - 194
  作者：Carretero, Juan Carlos、Cuevas, Juan Carlos、Echavarren, Antonio、Prados, Pilar、Farina, Francisco

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Shul'ts, E. E.; Vafina, G. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1109 - 1121
  作者：Tolstikov, G. A.、Shul'ts, E. E.、Vafina, G. F.、Spirikhin, L. V.、Panasenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——