benzyl (2-(2-bromoacetamido)ethyl)carbamate | 1027359-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(2-bromoacetamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)bromoacetamide；benzyl N-[2-[(2-bromoacetyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1027359-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 315.167
• InChiKey: UMIQEAWMZJMQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(2-bromoacetamido)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-oxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]ethyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103693

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到benzyl (2-(2-bromoacetamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100145036A1

文献信息

• Optimization of Artificial Siderophores as ⁶⁸Ga-Complexed PET Tracers for In Vivo Imaging of Bacterial Infections
  作者：Carsten Peukert、Laura N. B. Langer、Sophie M. Wegener、Anna Tutov、Jens P. Bankstahl、Bianka Karge、Frank M. Bengel、Tobias L. Ross、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01054

  日期：2021.8.26

  specifically labeled bacteria by targeting their iron transport system with artificial siderophores. The cyclen-based probes contain different binding sites for iron and the PET nuclide gallium-68. A panel of 11 siderophores with different iron coordination numbers and geometries was synthesized in up to 8 steps, and candidates with the best siderophore potential were selected by a growth recovery assay

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。
• Synthesis of a DOTA-<i>C</i>-glyco bifunctional chelating agent and preliminary <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> study of [⁶⁸Ga]Ga-DOTA-<i>C</i>-glyco-RGD
  作者：Floriane Mangin、Charlotte Collet、Valérie Jouan-Hureaux、Fatiha Maskali、Emilie Roeder、Julien Pierson、Katalin Selmeczi、Pierre-Yves Marie、Cédric Boura、Nadia Pellegrini-Moïse、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.1039/d0ra09274f

  日期：——

  The design of bifunctional chelating agents (BFCA) allowing straightforward radiometal labelling of biomolecules is a current challenge. We report herein the development of a bifunctional chelating agent based on a DOTA chelator linked to a C-glycosyl compound, taking advantage of the robustness and hydrophilicity of this type of carbohydrate derivative. This new BFCA was coupled with success by CuAAC

  双功能螯合剂（BFCA）的设计允许直接对生物分子进行放射性金属标记是当前的挑战。我们在此报告了基于与 C-糖基化合物连接的 DOTA 螯合剂的双功能螯合剂的开发，利用了此类碳水化合物衍生物的稳健性和亲水性。这种新的 BFCA 与 CuAAC 与 c(RGDfK) 的成功结合，用于 αvβ3 整合素靶向。体外评估证明，缀合物 DOTA-C-glyco-c(RGDfC) 表现出对 αvβ3 整合素的高亲和力（IC50 为 42 nM）。 [68Ga]Ga-DOTA-C-糖-c(RGDfK)直接放射合成，并表现出高亲水性(log D 7.4 = -3.71)和体外稳定性(>120分钟)。 U87MG 移植小鼠的初步体内 PET 研究提供了有趣的肿瘤与非靶区面积比率的证据。所有这些数据表明[68Ga]Ga-DOTA-C-glyco-c(RGDfK)允许监测αvβ3表达，因此可用于癌症诊断。本文报道的
• Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage
  作者：Alessandro Barge、Lorenzo Tei、Dharita Upadhyaya、Franco Fedeli、Lorena Beltrami、Rachele Stefanìa、Silvio Aime、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b715844k

  日期：——

  Efficient routes to DOTA-monoamide ligands bearing amino, hydroxyl, aldehyde and maleimido groups are described. These functional groups, which can be spaced at will from the coordination cage, will readily react with suitable groups of targeting moieties. Bioconjugates obtained in this way can be used for diagnostic imaging and therapeutic applications.

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。
• CHEMICAL LINKERS WITH SINGLE AMINO ACIDS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Chen Liang

  公开号：US20100113476A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体结合物，其具有强效的细胞毒性，并在药物和配体之间包含一个仅有一个氨基酸的连接物。本公开还涉及包含药物-配体结合物的组合物以及使用它们的治疗方法。
• An NIR Fluorescence Turn‐on and MRl Bimodal Probe for Concurrent Real‐time in vivo Sensing and Labeling of <i>β</i>‐Galactosidase
  作者：Qiao Yu、Lei Zhang、Mou Jiang、Long Xiao、Yunhui Xiang、Ruifang Wang、Zhaoqing Liu、Rui Zhou、Minghui Yang、Conggang Li、Maili Liu、Xin Zhou、Shizhen Chen

  DOI：10.1002/anie.202313137

  日期：2023.11.13

  To realize sensing and labeling biomarkers is quite challenging in terms of designing multimodal imaging probes. In this study, we developed a novel β‐galactosidase (β‐gal) activated bimodal imaging probe that combines near‐infrared (NIR) fluorescence and magnetic resonance imaging (MRI) to enable real‐time visualization of activity in living organisms. Upon β‐gal activation, Gal‐Cy‐Gd‐1 exhibits a remarkable 42‐fold increase in NIR fluorescence intensity at 717 nm, allowing covalent labeling of adjacent target enzymes or proteins and avoiding molecular escape to promote probe accumulation at the tumor site. This fluorescence reaction enhances the longitudinal relaxivity by approximately 1.9 times, facilitating high‐resolution MRI. The unique features of Gal‐Cy‐Gd‐1 enable real‐time and precise visualization of β‐gal activity in live tumor cells and mice. The probe's utilization aids in identifying in situ ovarian tumors, offering valuable assistance in the precise removal of tumor tissue during surgical procedures in mice. The fusion of NIR fluorescence and MRI activation through self‐immobilizing target enzymes or proteins provides a robust approach for visualizing β‐gal activity. Moreover, this approach sets the groundwork for developing other activatable bimodal probes, allowing real‐time in vivo imaging of enzyme activity and localization.

  摘要 要实现对生物标记物的传感和标记，在设计多模态成像探针方面具有相当大的挑战性。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-半乳糖苷酶（β-gal）激活双模成像探针，它结合了近红外（NIR）荧光和磁共振成像（MRI）技术，可实现生物体内活动的实时可视化。β-gal激活后，Gal-Cy-Gd-1在717 nm波长处的近红外荧光强度显著增加42倍，可共价标记邻近的靶酶或蛋白质，避免分子逃逸，促进探针在肿瘤部位聚集。这种荧光反应将纵向弛豫性提高了约 1.9 倍，从而促进了高分辨率磁共振成像。Gal-Cy-Gd-1 的独特功能可以实时、精确地观察活体肿瘤细胞和小鼠体内的 β-gal 活性。探针的使用有助于识别原位卵巢肿瘤，为小鼠手术过程中精确切除肿瘤组织提供了宝贵的帮助。通过自固定靶酶或蛋白质将近红外荧光和核磁共振成像激活融合在一起，为β-gal活性的可视化提供了一种强有力的方法。此外，这种方法还为开发其他可激活的双模探针奠定了基础，从而可对酶的活性和定位进行实时体内成像。