6,7-methylenedioxychroman-4-one | 916486-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-methylenedioxychroman-4-one
• 英文别名: 6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one；6,7-methylenedioxy-4-chromanone；6,7-dihydro-8H-1,3-dioxolo[4,5-g]benzopyran-8-one；4,6,10-Trioxatricyclo[7.4.0.0^{3,7}]trideca-1(9),2,7-trien-13-one
• CAS: 916486-99-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD11207553
• 分子量: 192.171
• InChiKey: MPRCZKCGOXIDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxychroman-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四硝基甲烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (+/-)-cis-2,3-methylenedioxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6H-5-oxa-7-aza-benzo[c]phenanthracene
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  sesamyl β-cyanoethylether 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 生成 6,7-methylenedioxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Phenylsulfonyl piperazine bridged [1,3]dioxolo[4,5-g]chromenones as promising antiproliferative and antioxidant agents
  作者：Rahul V. Patel、Bhupendra M. Mistry、Riyaz Syed、Nikhil M. Parekh、Han-Seung Shin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.002

  日期：2019.6

  Two series of sulfonylpiperazines linked [1,3]dioxolo[4,5-g]chromenones were synthesized featuring phenyl (7a-k) and chalcone (12a-k) bridge representing flavones or homoisoflavonoids core. New molecules are synthesized utilizing aldol condensation to inspect as antioxidants against DPPH and ABTS+ and antiproliferative agents toward selected human cancer cell lines. Cytotoxicity of new compounds was

  合成了两个系列的磺酰基哌嗪连接的[1,3] dioxolo [4,5- g ]色农酮，其特征在于代表黄酮或均异黄酮核心的苯基（7a-k）和查尔酮（12a-k）桥。利用羟醛缩合合成新分子，以检测其作为抗DPPH和ABTS +的抗氧化剂以及对选定人类癌细胞系的抗增殖剂。使用SRB分析对非癌MDCK细胞系确认了新化合物的细胞毒性。结果得出结论7和12的单个结构对调节药理作用至关重要，苯磺酰基实体上存在不同的吸电子和给电子官能团会产生多种生物学效应。发现取代基h（OCF 3）和j，k（OCH 3）在清除DPPH和ABTS +以及抑制癌细胞系SK-OV-3和HT-29方面起着至关重要的作用。此外，带有卤素原子的分子，例如取代基bg对HeLa和A-549癌细胞系具有极好的抑制潜力。生物测定数据显示了一些有趣的结构-活性关系，本文对此进行了讨论。结果证明经测试的衍生物是有前途的抗氧化剂和细胞毒性剂，并有
• Analogs of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide inhibit Mycobacterium tuberculosis methionine aminopeptidases
  作者：Shridhar Bhat、Omonike Olaleye、Kirsten J. Meyer、Wanliang Shi、Ying Zhang、Jun O. Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.022

  日期：2012.7

  Our previous target validation studies established that inhibition of methionine aminopeptidases (MtMetAP, type 1a and 1c) from Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an effective approach to suppress Mtb growth in culture. A novel class of MtMetAP1c inhibitors comprising of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide (4c) was uncovered through a high-throughput screen (HTS). A systematic

  我们之前的目标验证研究表明，抑制来自结核分枝杆菌(Mtb)的甲硫氨酸氨肽酶（MtMetAP，1a 型和 1c 型）是抑制培养物中 Mtb 生长的有效方法。通过高通量筛选 (HTS) 发现了一类新的 MtMetAP1c 抑制剂，包括N '-羟基-N -(4 H ,5 H -萘并[1,2 - d ]噻唑-2-基)甲亚胺酰胺 ( 4c ) ）。一项系统的构效关系研究 (SAR) 产生了命中、4b、4h和4k 的变体，带有修饰的 A 环和 B 环作为两种 MtMetAP 的有效抑制剂。除了显示出中等 Mtb 抑制作用的甲氨酰胺4 小时外，使用当前的 MtMetAP 抑制剂组未获得理想的最小抑制浓度 (MIC)。然而，迄今为止产生的 SAR 数据可能证明对进一步调整此类抑制剂作为有效的抗结核药物很有价值。
• A versatile approach to flavones via a one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
  作者：Jun Lee、Jihyun Yu、Seung Hwan Son、Jinyuk Heo、Taelim Kim、Ji-Young An、Kyung-Soo Inn、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/c5ob01911g

  日期：——

  A variety of flavones were expediently synthesized from readily accessible chromanones via a one-pot sequence involving Pd(ii)-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling with arylboronic acid pinacol esters.

  通过Pd（II）催化的脱氢和氧化硼-Heck偶联反应，利用易得的色酮，方便地合成了多种黄酮类化合物。
• INHIBITORS OF METHIONINE AMINOPEPTIDASES AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20120196852A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention is directed towards novel naphthoquinone and naphthothiazole compounds, and methods of treating disorders related to MetAP, including tuberculosis and bacterial infection, using various naphthoquinone, hydroxyquinonline, and naphthothiazole compounds.

  该发明涉及新型萘醌和萘噻唑化合物，以及使用各种萘醌、羟基萘醌和萘噻唑化合物治疗与MetAP相关的疾病，包括结核病和细菌感染的方法。