3-tosyl-2-azabicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene | 49805-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-2-azabicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: N-tosyl-2-azabicyclo<2.2.1>-hept-5-en-3-one；3-Tosyl-2-azabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene；3-tosyl-2-azanorbornadiene；3-(toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；3-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；3-Tosyl-2-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 49805-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: MJNHLWNHAAZOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyl-2-azabicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene 在 sodium amalgam 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-azanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  2-azanorbornadiene

  摘要：

  The unstable and hitherto unknown 2-azanorbornadiene 1, interesting example of imine-olefin homoconjugation, has been generated and spectroscopically characterized. Its instability is due to a retro-Diels-Alder reaction which generates cyclopentadiene and hydrogen cyanide.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80454-e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 环戊二烯 反应 0.5h， 生成 3-tosyl-2-azabicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IV. Three unsaturated derivatives of 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

  摘要：

  顺式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 酸 (4)、4-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5) 和 3-氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (6) 作为构象受限的类似物被合成。 3-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (6) 已被合成为抑制性神经递质 GABA 的构象受限类似物。 神经递质 GABA 的构象受限类似物。

  DOI：

  10.1071/ch9800599

文献信息

• Synthesis of Analogs of GABA .15. Preparation and Resolution of Some Potent Cyclopentene and Cyclopentane Derivatives
  作者：RD Allan、J Fong

  DOI：10.1071/ch9860855

  日期：——

  A series of cyclopentene and cyclopentane analogues of GABA has been prepared utilizing a thermal cis -trans isomerization of the phthalimido β,γ -unsaturated acid (10) as the key step to obtain trans-4- aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (7). Resolution of some of the potent GABA analogues, in particular (+)-(4S)- and (-)-(4R)-4- aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid (5), has been achieved by crystallization of isopropylideneribonolactone esters or pantolactone esters of the phthalimido -protected intermediates.

  利用邻苯二甲酰亚胺 β,γ-不饱和酸 (10) 的热顺反异构化作为关键步骤，制备了一系列 GABA 的环戊烯和环戊烷类似物，从而获得反式-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸 (7)。解析 一些强效 GABA 类似物，特别是 (+)-(4S)- 和 (-)-(4R)-4- 氨基环戊-1-烯-1-羧酸 (5)，是通过邻苯二甲酰亚胺保护的中间体的异丙基亚乙内酯或泛内酯的结晶来实现的。
• Therapeutic nucleosides-uses
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399580A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue, particularly those in which the 2-, 5- and 6-positions of the benzimidazole base are substituted by halogen, have activity against hepatitis B virus infections.

  含有取代苯并咪唑碱基并连接到碳环上取代传统糖残基的抗病毒核苷类似物，特别是那些其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位置被卤素取代的物质，对乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05534535A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Antiviral nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Particularly preferred compounds include those in which the 2-, 5- and 6- positions of the benzimidazole base are substituted by halogen. The compounds have activity against herpes virus especially cytomegalovirus and also hepatitis B virus infections.

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Total synthesis of (±)-methyl 3-(3-isocyano-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-en-5-yl)-2-propenoate
  作者：Tohru Fukuyama、Yat Ming Yung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82013-x

  日期：——

  The total synthesis of (±)-methyl 3-(3-isocyano-6-oxabilcyclo[3.1.0]hex-2-en-5-yl)-2-propenoate has been achieved using 3-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene as a key starting material.

  使用（3-甲苯基-2-氮杂双环[）合成了（±）-甲基3-（3-异氰基-6-氧杂双环[3.1.0] hex-2-en-5-基）-2-丙酸酯。 2.2.1]庚2,5-二烯为主要原料。
• Biologically active heterobicyclic hydroximidates and
  申请人：SDS Biotech Corporation

  公开号：US04424213A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  Novel heterobicyclic compounds of Formula I, processes for preparing same and pesticidal compositions and methods are described. ##STR1##

  本文描述了化学式I的新异杂双环化合物，其制备过程以及杀虫剂组合物和方法。##STR1##