1,3-diphenylnaphtho[2,3-c]thiophene | 18929-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-diphenylnaphtho[2,3-c]thiophene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-naphtho[2,3-c]thiophene；1,3-Diphenyl-naphtho<2,3-c>thiophen；1,3-diphenylbenzo[f][2]benzothiole
• CAS: 18929-58-3
• 化学式: C₂₄H₁₆S
• 分子量: 336.457
• InChiKey: PZHNNICYPYWYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-202 °C
• 沸点：
  539.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-diphenylnaphtho[2,3-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  应变促进的1,3-二硫代-4-油酸酯-炔环加成反应。

  摘要：

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201908052

文献信息

• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。
• Non-classical S-Heteroacenes with <i>o</i> -Quinoidal Conjugation and Open-Shell Diradical Character
  作者：Xueliang Shi、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Qing Wang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/chem.201701813

  日期：2017.6.22

  physical properties and chemical reactivities that are very different from classical acenes. X‐ray crystallographic analyses revealed that all acenothiophene derivatives Ph‐AT‐1–Ph‐AT‐3 had an o‐quinoidal π‐conjugation with large bond‐length alternation, whereas the acenodithiophene derivative Ph‐ADT‐3 easily dimerized or reacted with oxygen to form a peroxy‐bridged dimer. The long acenothiophene Ph‐AT‐4

  合成了一系列非经典的S-杂并并显示出与经典的并入非常不同的有趣的物理性质和化学反应性。X射线晶体学分析表明，所有对乙酰噻吩衍生物Ph‐AT‐1 – Ph‐AT‐3都具有邻醌型π共轭，且键长交替较大，而对乙酰二噻吩衍生物Ph‐ADT-3则易于二聚或与之反应。氧形成过氧桥联的二聚体。长对乙酰噻吩Ph‐AT‐4也是高度反应性的 通过实验和理论计算，仔细研究了这些独特性质的起源。长的非经典S-杂蒽的高反应性可以通过其固有的开壳双自由基特性和邻喹啉共轭来解释。
• LEPAGE L.; LEPAGE Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 7, 1185-1191
  作者：LEPAGE L.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• HADDADIN M. J.; AGHA B. J.; TABRI R. F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 494-497
  作者：HADDADIN M. J.、 AGHA B. J.、 TABRI R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Strain‐Promoted 1,3‐Dithiolium‐4‐olates–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ramar Arun Kumar、Manas R. Pattanayak、Expédite Yen‐Pon、Jijy Eliyan、Karine Porte、Sabrina Bernard、Margaux Riomet、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201908052

  日期：2019.10.7

  Reported here is the reactivity of mesoionic 1,3-dithiolium-4-olates towards strained alkynes, leading to thiophene cycloaddition products. In the process, the potential of these dipoles towards orthogonal reaction with azides, allowing efficient double ligation reactions, was discovered. A versatile process to access benzo[c]thiophenes, in an unprecedented divergent fashion, was developed and provides

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。