2-Amino-5-chloromethyl-7-hydroxy-1,8-naphthyridine | 130056-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Amino-5-chloromethyl-7-hydroxy-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7-Amino-4-(chloromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one；7-amino-4-(chloromethyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 130056-88-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD27996657
• 分子量: 209.635
• InChiKey: UHVCCXMNBLZSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-chloromethyl-7-hydroxy-1,8-naphthyridine 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Ethyl 4-[(7-amino-2-chloro-1,8-naphthyridin-4-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antihypertensive activity of 1,8-naphthyridine derivatives. Part X

  摘要：

  A series of 4-(N-methylencycloalkylamino)-1,8-naphthyridine derivatives variously substituted in positions 2 and 7 were synthesized and pharmacologically investigated for possible antihypertensive activity. These compounds were tested to determine a possible vasodilator mechanism of action. Compounds 22, 23, 27-29, 47 and 48 showed satisfactory levels of potency (pIC(50) > 5), which in one case (compound 23) reached a really interesting value (pIC(50) 6.92). Furthermore, for some selected compounds (19, 22, 23, 26, 28, 29, 47), the vasorelaxing activity was also evaluated in the presence of the guanylate cyclase blocker ODQ or of the adenylate cyclase blocker SQ 22536, and some of these can be considered as possible guanylate-cyclase inhibitors. Finally, compounds 19, 22 and 23 were also tested in the presence of the ATP-sensitive potassium channel blocker glybenclamide and seem to possess activating properties on these potassium channels. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01277-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 以 磷酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-5-chloromethyl-7-hydroxy-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as

  摘要：

  一种多种除草剂与安全剂的组合，其中所述安全剂是公式##STR1##中的取代1,8-萘啶的衍生物，其中R.sup.1为巯基，羟基，卤素，苄硫基，氨基或NR.sup.2R.sup.3，其中R.sup.2为##STR2##的基团，其中A为C.sub.1-C.sub.8-烷基，R.sup.3为氢，XR.sup.4，其中X为氧或硫，R.sup.4为C.sub.1-C.sub.12-烷基，R.sup.5和R.sup.7分别为氢，C.sub.1-C.sub.12-烷基，羟基，卤素，巯基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，C.sub.1-C.sub.4-烷硫基，二烷基氨基，其中每个烷基为1至6个碳原子，苯氧基或苯硫基，卤代（C.sub.1-C.sub.3）-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基-（C.sub.1-C.sub.3）-烷基，R.sup.6为氢，C.sub.1-C.sub.12-烷基，羧基或C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基或其植物耐受的盐。

  公开号：

  US05258356A1

文献信息

• Ferrarini, Pier Luigi; Mori, Claudio; Primofiore, Giampaolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 881 - 886
  作者：Ferrarini, Pier Luigi、Mori, Claudio、Primofiore, Giampaolo、Calzolari, Lorella

  DOI：——

  日期：——
• FERRARINI, PIER LUIGI;MORI, CLAUDIO;PRIMOFIORE, GIAMPAOLO;CALZOLARI, LORE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 881-886
  作者：FERRARINI, PIER LUIGI、MORI, CLAUDIO、PRIMOFIORE, GIAMPAOLO、CALZOLARI, LORE+

  DOI：——

  日期：——
• SAUPE, THOMAS;SCHAEFER, PETER;MEYER, NORBERT;WUERZER, BRUNO;WESPHALEN, KA+
  作者：SAUPE, THOMAS、SCHAEFER, PETER、MEYER, NORBERT、WUERZER, BRUNO、WESPHALEN, KA+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte 1,8-Naphthyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0387568B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• JPH02268183A
  申请人：——

  公开号：JPH02268183A

  公开（公告）日：1990-11-01