(all-αS)cyclotetrathiophene | 51751-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (all-αS)cyclotetrathiophene
• 英文别名: (1Z,6Z,11Z,16Z)-3,10,13,20-tetrathiapentacyclo[15.3.0.02,6.07,11.012,16]icosa-1,4,6,8,11,14,16,18-octaene
• CAS: 51751-43-0
• 化学式: C₁₆H₈S₄
• 分子量: 328.504
• InChiKey: RSNUTSCZGMAXQJ-FNJUYVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-αS)cyclotetrathiophene 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,12-diacetyl-(all-αS)cyclotetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Mackowiak, Hans Peter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3714 - 3723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (all-αS)cyclotetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  一种马鞍型空穴传输材料及其合成方法和钙 钛矿太阳能电池

  摘要：

  本发明公开了一种马鞍型空穴传输材料及其合成方法和钙钛矿太阳能电池。它包括衬底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极。其中活性层为传统的三维钙钛矿结构，空穴传输层为“马鞍型”结构的有机小分子。该空穴传输材料的合成步骤简单，成本低廉，无需任何p型掺杂。在提高电池光电转化效率的同时，能够减少空气中的水、氧气等对钙钛矿层结构的破坏，从而提高电池寿命。相比较于在同等器件结构下采用传统PEDOT:PSS，spiro‑MeOTAD作为空穴传输材料，本发明所制备的器件具有更高Voc，Jsc，FF和PCE，最高的能量转换效率达到16.41％。

  公开号：

  CN108047246B

文献信息

• Aggregation-induced emission and pressure-dependent fluorescence of aryl cyclooctatetrathiophenes
  作者：Yujie Yang、Yarong Gu、Zhiying Ma、Yulong Zhang、Wan Xu、Li Xu、Kai Wang、Bo Zou、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108803

  日期：2021.1

  on luminophore COTh without effect of aryl substitution. The pressure-dependent fluorescent spectra of Ar-COThs in solid show remarkable effect of aryl substitution, resulting in bathochromic-shift and dimmer of emissions due to both ITSC of COTh and strong intermolecular interactions of Ar-COThs compressed under external pressure, which were supported by crystal structures and theoretical calculations

  作为非芳族环辛酸酯（COT）衍生物，无转子结构的COTh可能通过芳香性的构象转化而表现出有趣的聚集诱导发射（AIE）现象。在这项工作中，我们通过Suzuki反应与Ar–B（OH）2通过Suzuki反应芳构化了CoTh，制得了一系列Ar-COTh，研究了它们在刚性溶液中的光致发光（PL）光谱，发现长波长发射峰达到498纳米，这被认为是COTh分子内空间共轭（ITSC）的发光。Ar-COTh在基于发光体COTh的THF-H 2 O混合物中表现出典型的AIE现象没有芳基取代的影响。固体中Ar-COTh s随压力变化的荧光光谱显示出显着的芳基取代作用，这归因于COTh的ITSC和在外部压力下压缩的Ar-COTh s的强烈的分子间相互作用，从而导致了红移和发光的变暗。得到晶体结构和理论计算的支持。
• Oligomeric Perylene Diimide Non-Fullerene Acceptors via Direct (Hetero)Arylation Cross-Coupling Reactions
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20200083457A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  Oligomeric compounds useful as organic conjugated materials in electronic devices. Oligomeric compounds contain three or more or four or more of certain PDI units bonded to an organic core. The organic core contains one, two or more thiophene rings. The organic core can contain two or more thiophene rings separated by a linker group; two or more thiophene rings directly fused to each other or indirectly fused to each other through an optionally substituted aromatic or non-aromatic carbocylic ring system or an optionally substituted aromatic heterocyclic or non-aromatic heterocyclic ring system; or each of two or more thiophene rings is fused to an aromatic or non-aromatic carbocylic ring system or an aromatic heterocyclic or non-aromatic heterocyclic ring system and the resulting fused rings containing a thiophene ring are each separated by a linker group M. Methods for making oligomeric compounds by direct heteroarylation are provided.

  富含有机共轭材料的寡聚化合物在电子器件中有用。 寡聚化合物包含与有机核心结合的三个或三个以上或四个或四个以上的某些PDI单元。 有机核心含有一个、两个或更多噻吩环。 有机核心可以包含由连接基团分隔的两个或更多噻吩环； 直接融合在一起的两个或更多噻吩环或通过可选择地取代的芳香或非芳香碳环系统或可选择地取代的芳香杂环或非芳香杂环系统间接融合在一起； 或者两个或更多噻吩环中的每个都与芳香或非芳香碳环系统或芳香杂环或非芳香杂环系统融合，而包含噻吩环的结果融合环之间由连接基团M分隔。 提供了通过直接杂芳基化制备寡聚化合物的方法。
• Three-dimensional covalent organic frameworks based on a π-conjugated tetrahedral node
  作者：Miaomiao Wu、Zhen Shan、Jinjian Wang、Zhangjie Gu、Xiaowei Wu、Bingqing Xu、Gen Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03219d

  日期：——

  The construction of three-dimensional (3D) covalent organic frameworks (COFs), especially fully conjugated 3D COFs, is a long-standing challenge. Herein, we report a saddle-like, π-conjugated cyclooctatetrathiophene (COTh) as a tetrahedral node to construct fully conjugated 3D COFs. The present work enriches the structural diversities and potential applications of 3D COFs.

  三维（3D）共价有机框架（COFs）的构建，尤其是完全共轭的3D COFs，是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一种马鞍状的 π 共轭环八四噻吩 (COTh) 作为四面体节点来构建完全共轭的 3D COF。目前的工作丰富了 3D COF 的结构多样性和潜在应用。
• Efficient Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Dithieno[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]thiophene, Tetra[2,3-thienylene] and Hexa[2,3-thienylene] from Substituted [3,3′]Bithiophenyl
  作者：Yangxiang Cheng、Hua Wang、Yangguang Wang、Zhihua Wang、Dongfeng Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1055/s-2007-985582

  日期：2007.9

  synthetic procedures for the preparation of beta-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene) and two macrocyclic compounds, tetra[2,3-thienylene] and hexa[2,3-thienylene] bearing trimethylsilyl (TMS) groups from 2,2'-dibromo-5,5'-bistrimethylsilanyl[3,3']bithiophenyl are reported. The UV-Vis spectra property and crystal structures of these macrocyclic oligothiophenes are described.

  用于制备β-三噻吩（二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩）和两种大环化合物四[2,3-噻吩]和六[2,3-噻吩的有效合成程序] 带有来自 2,2'-二溴-5,5'-双三甲基硅烷基 [3,3'] 联苯硫基的三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的报道。描述了这些大环低聚噻吩的紫外-可见光谱特性和晶体结构。
• Homochiral Double Helicates Based on Cyclooctatetrathiophene: Chiral Self-Sorting with the Intramolecular S⋅⋅⋅N Interaction
  作者：Yu Tian、Guangxia Wang、Zhiying Ma、Li Xu、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201803948

  日期：2018.10.26

  The design and synthesis of homochiral double helicates are reported that are constructed by means of Ag‐induced supramolecular self‐sorting of saddle‐shaped cyclooctatetrathiophene‐based pyridine ligands (1 and 2). The intramolecular S⋅⋅⋅N interaction ensures that the thiophene and pyridine rings of ligands 1 and 2 are in coplanar and syn‐locked structures. In the presence of Ag+, the racemic ligands

  据报道，同构手性双螺旋结构的设计和合成是通过Ag诱导的鞍形环辛酸四噻吩基吡啶配体的超分子自分选而构建的（1和2）。分子内相互作用S⋅⋅⋅N确保配体的噻吩并吡啶环1和2是在共面且顺-locked结构。在Ag +存在下，外消旋配体1和2仅提供同手性双螺旋，表明在S⋅⋅⋅N相互作用的影响下有效的手性自分选过程。1 2 Ag 2的X射线晶体结构揭示了一对同手性双螺旋（R，R，R，R）-1 2 Ag 2和（S，S，S，S）-1 2 Ag 2。此外，通过手性相HPLC可实现外消旋配体1的手性拆分，并表征了对映异构体及其相应的对映纯Ag复合物。