isosorbide 2-aspirinate-5-salicylate | 1093683-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isosorbide 2-aspirinate-5-salicylate
• 英文别名: ISAS；D-Glucitol, 1,4:3,6-dianhydro-, 2-[2-(acetyloxy)benzoate] 5-(2-hydroxybenzoate)；[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(2-acetyloxybenzoyl)oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 2-hydroxybenzoate
• CAS: 1093683-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: HBQHNSGCOIFBPN-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 isosorbide 2-aspirinate-5-salicylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isoso[b]de-2-aspirinate-5-(2-(2-bromoacetoxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT ASPIRIN PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS EFFICACES DE L'ASPIRINE

  摘要：

  阿司匹林是治疗炎症、疼痛和发热最广泛使用的药物之一。它最近在预防心脏病和中风方面找到了应用，并且正在作为抗癌化学预防剂进行研究。尽管阿司匹林具有价值，但由于它会导致胃出血，因此其使用仍然不足。正在开发中的技术可能解决了这个问题。该技术旨在减少药物与肠粘膜的接触。因此，提供了一种异山梨醇阿司匹林前药化合物。该化合物的通用结构如通用公式(I)所示，其中Y是C1 - C8烷基酯，C1 - C8烷氧基酯，C3 - C10环烷基酯，芳基酯，C1 - C8烷基芳基酯或-C(O)ORring，其中Rring是具有至少一个杂原子代替环系统中的碳的5元芳香或非芳香5元环，该环可以是未取代的或至少取代有一个释放一氧化氮的基团。

  公开号：

  WO2009080795A1
• 作为产物：
  描述：

  isosorbide-2-aspirinate-5-(2-benzyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 isosorbide 2-aspirinate-5-salicylate
  参考文献：
  名称：

  发现“真正的”阿司匹林前药。

  摘要：

  通过苯甲酸酯基团的衍生形成的阿司匹林前药非常难以获得，因为该肽原促进了邻近乙酰基团上血浆酯酶的水解速度，从而产生了水杨酸衍生物。通过追踪人血浆溶液中阿司匹林前药异山梨醇-2,5-二氢阿司匹林酸酯（ISDA）的水解模式，我们能够鉴定出代谢物异山梨醇-2-aspirinate-5-salicylate，该代谢物几乎完全转化为阿司匹林人血浆丁酰胆碱酯酶，使其成为迄今为止发现的最成功的阿司匹林前药。

  DOI：

  10.1021/jm801094c

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：SOLVOTRIN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018172496A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment of psoriasis are disclosed. Preferred compounds have demonstrated efficacy in reducing skin scaling, erythema and skin thickness in the mouse model of Aldara-induced psoriasis.

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。
• EFFICIENT ASPIRIN PRODRUGS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2222681B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• US8486974B2
  申请人：——

  公开号：US8486974B2

  公开（公告）日：2013-07-16