2-acetyl-3-amino-5-nitrobenzothiophen | 74617-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-acetyl-3-amino-5-nitrobenzothiophen
• 英文别名: 2-acetyl-3-amino-5-nitrobenzo[b]thiophene；1-(3-Amino-5-nitrobenzo[B]thiophen-2-YL)ethanone；1-(3-amino-5-nitro-1-benzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 74617-23-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: GWTCYFJWCNKXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-amino-5-nitrobenzothiophen 在 镍 PPA 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 copper(I) thiocyanate 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-methyl-[1]benzothiolo[2,3-d][1,2]thiazol-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 sodium sulfide 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-acetyl-3-amino-5-nitrobenzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Markert, Juergen; Hagen, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 768 - 778
  作者：Markert, Juergen、Hagen, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward Synthesis of 2-Acetyl-Substituted Benzo[b]thiophenes
  作者：Julien Debray、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-0032-1317674

  日期：——

  Described herein is a green one-step protocol for the preparation of substituted 2-acetylbenzo[b]thiophenes from commercially available aromatic halides. This efficient method has the advantage of using water as the reaction medium, resulting in a high yield of pure cyclized products. Two scaffold types have been prepared using this general procedure: 2-acetylbenzo[b]thiophenes and 2-acetyl-3-aminobenzo[b]thiophenes, both crystallized directly from the reaction mixture, due to their low solubility with water, and without the need for an additional purification step.
• MARKERT J.; HAGEN H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 5, 768-778
  作者：MARKERT J.、 HAGEN H.

  DOI：——

  日期：——
• CLARKE K.; FOX W. R.; SCROWSTON R. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 33, (M 833-847)
  作者：CLARKE K.、 FOX W. R.、 SCROWSTON R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Clarke, Kenneth; Fox, William Richard; Scrowston, Richard M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 833 - 847
  作者：Clarke, Kenneth、Fox, William Richard、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——