4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-1(4H)-naphthalenone | 946089-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 946089-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: LOHDTEIZEOQERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-甲基-4-[3-(4-甲基苯基)丁-1-烯基]苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate

  摘要：

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1194

文献信息

• A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate
  作者：Shingo Yamada、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.80.1194

  日期：2007.6.15

  A new type of carbonylation of styrenes was achieved under a 1:1 mixture of CO (0.5 atm) and O2 (0.5 atm) in the presence of Pd(OAc)2 combined with H5PMo10V2O40·nH2O to give 4-methyl-2-phenylnaphthalen-1(4H)-one in 78% yield. Various substituted styrenes were also carbonylated to the corresponding substituted arylnaphthalen-1(4H)-ones in moderate yields. The reaction was found to proceed in two stages involving the head-to-tail dimerization of styrenes, followed by carbonylation of the resulting dimers. Styrenes were efficiently dimerized under air (1 atm) in the absence of CO even at room temperature to produce head-to-tail dimers in good yields.

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。