N,N'-bis(anthracen-9-ylmethyl)propane-1,3-diamine | 201040-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N,N'-bis(anthracen-9-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N1,N3-bis(anthracen-9-ylmethyl)propane-1,3-diamine；N,N'-Bis(9-anthrylmethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 201040-82-6
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂
• 分子量: 454.615
• InChiKey: CZOOVTGYAQHSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(anthracen-9-ylmethyl)propane-1,3-diamine 、 溴乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 以72%的产率得到N,N′-(propane-1,3-diyl)bis(N-(anthracen-9-ylmethyl)-2-bromoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅上的蒽准分子荧光探针具有生物体内检测和吸附汞（II）和铜（II）的双重功能。

  摘要：

  同一有机-无机杂化材料对选择性金属离子检测及其吸附的双重功能活性在传感领域吸引了更多吸引力。但是，文献中的大多数杂化材料都用于传感研究或吸附研究。在此手稿中，荧光活性杂化材料SiO 2 @PBATPA是通过蒽基螯合配体N，N '-（丙烷-1,3-二基）bis（N新合成的立方中孔二氧化硅介孔内的（蒽9-9甲基）-2-（（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基）氨基）乙酰胺）（PBATPA）。设计合成策略以在固体表面上形成分子内唯一的准分子，然后将其用作通过荧光猝灭选择性检测金属离子的感官工具，该荧光猝灭是通过在结合金属离子时破坏准分子来实现的。传感和吸附研究的双重功能表明，在检测限分别为37和6 ppb的各种金属离子中，Hg 2+和Cu 2+的选择性以及吸附量分别为482和246 mg g -1， 分别。该物质可用作真实食物样品和活生物体（如卤虾卤虫盐沼）中的感官兼吸附剂，而不会产生任何毒性作用。

  DOI：

  10.1002/smll.201804749
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(anthracen-9-ylmethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种高荧光含量的含蒽杂化材料，基于一种不寻常的“ T形”受激准分子的形成而呈现出可调的蓝绿色发射。

  摘要：

  合成并表征了一系列与不同链长的烷基间隔基连接的柔性双（9-蒽二胺）配体（L1-L3），以研究这些二胺配体与金属离子（Zn2 +等）的配位行为。在荧光测量上。结果表明，在带有两个或四个碳链的蒽二胺配体的情况下，锌离子在水性介质中诱导螯合增强荧光（CHEF）效应，而痕量的水则可以选择性地猝灭该化合物的蓝色发射。具有三碳连接的配体的Zn（II）配合物（1）。同时，引入更多的水（浓度> 11％）导致形成了新的绿色发光物质。通过在THF溶液中添加约30％的水，发光强度逐步提高到最大值。峰位置（中心在大约500 nm处）和寿命测量值（tau = 19.59 ns）表明绿色发光可归因于蒽的新型边对面二聚体构象（“ T形”构象），而不是蒽。更常见的面对面二聚体构象。因此，在非水溶液或水溶液中的1 H NMR光谱研究证实了该T形构象，这与单晶X射线结构分析和固态光致发光研究的结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.200600514

文献信息

• A Voltammetric Study of the Chemosensor Activity of Aminoanthracene Derivatives
  作者：I. A. Profatilova、A. A. Bumber、I. E. Tolpygin、V. P. Rybalkin、T. N. Gribanova、I. E. Mikhailov、V. A. Bren'

  DOI：10.1007/s11176-005-0509-2

  日期：2005.11

  The redox activity of potent chemosensors based on anthryl-containing diamines, thioureas, and ureas in the absence and in the presence of complexing metal cations in solution was studied by cyclic and differential pulse voltammetry. The free energy of intramolecular electron transfer was calculated. The experimental conclusions were confirmed by ab initio RHF/6-31G** calculations. A correlation was found between the electrochemical and photophysical data for the compounds studied.

  通过循环伏安法和差分脉冲伏安法，研究了基于蒽基二胺、硫脲和脲的强效化学传感器在溶液中存在和不存在的络合金属阳离子条件下的氧化还原活性。计算了分子内电子转移的自由能。实验结论得到了从头计算RHF/6-31G**法的验证。研究发现，所研究化合物的电化学数据与其光物理数据之间存在关联。
• Benzylic Imidazolidinium, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidinium and Benzimidazolium Salts: Applications in Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Sedat Yasar、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Jean-Luc Renaud、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejoc.200800007

  日期：2008.4

  Imidazolidinium, tetrahydropyrimidinium and benzimidazolium salts were prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by dimethyl malonate as a carbonucleophile and phenol. The influences of the N-heterocyclic structures, as well as that of

  制备了咪唑啉鎓、四氢嘧啶鎓和苯并咪唑鎓盐。与 tBuOK 反应后，它们会生成卡宾配体，这些配体与 [RuCp*(MeCN)3]PF6 原位结合以产生钌催化剂，该催化剂对于丙二酸二甲酯作为亲碳试剂和苯酚取代烯丙基底物具有活性。研究了 N-杂环结构以及苄基 N-取代基对反应性和区域选择性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Highly Fluorescent Anthracene-Containing Hybrid Material Exhibiting Tunable Blue–Green Emission Based on the Formation of an Unusual “T-Shaped” Excimer
  作者：Guoqi Zhang、Guoqiang Yang、Shuangqing Wang、Qingqi Chen、Jin Shi Ma

  DOI：10.1002/chem.200600514

  日期：2007.4.27

  A series of flexible bis(9-anthryldiamine) ligands (L1-L3) linked with alkyl spacers of different chain length was synthesized and characterized, in order to investigate the coordination behavior of these diamine ligands with metal ions (Zn2+, etc.) based on fluorescence measurements. The results showed that, in the case of anthryldiamine ligands bearing two- or four-carbon links, the zinc ion induced

  合成并表征了一系列与不同链长的烷基间隔基连接的柔性双（9-蒽二胺）配体（L1-L3），以研究这些二胺配体与金属离子（Zn2 +等）的配位行为。在荧光测量上。结果表明，在带有两个或四个碳链的蒽二胺配体的情况下，锌离子在水性介质中诱导螯合增强荧光（CHEF）效应，而痕量的水则可以选择性地猝灭该化合物的蓝色发射。具有三碳连接的配体的Zn（II）配合物（1）。同时，引入更多的水（浓度> 11％）导致形成了新的绿色发光物质。通过在THF溶液中添加约30％的水，发光强度逐步提高到最大值。峰位置（中心在大约500 nm处）和寿命测量值（tau = 19.59 ns）表明绿色发光可归因于蒽的新型边对面二聚体构象（“ T形”构象），而不是蒽。更常见的面对面二聚体构象。因此，在非水溶液或水溶液中的1 H NMR光谱研究证实了该T形构象，这与单晶X射线结构分析和固态光致发光研究的结果一致。
• New heterocyclic derivatives of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  作者：I. E. Tolpygin、V. A. Chernoivanov、Yu. V. Revinskii、V. A. Bren、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s10593-013-1164-x

  日期：2013.1

  2-Substituted imidazolidines and hexahydropyrimidines have been obtained by the interaction of ethane-1,2-diamine and propane-1,3-diamine derivatives with 3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde. Investigation of their luminescent, photochromic, and sensor properties has shown the possibility of using these compounds as photoswitch pH sensors.

  通过乙烷-1,2-二胺和丙烷-1,3-二胺衍生物与3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛的相互作用获得了2-取代的咪唑烷和六氢嘧啶。对它们的发光，光致变色和传感器特性的研究表明，可以将这些化合物用作光开关pH传感器。
• Anthracene-based open and macrocyclic receptors in the flurometric detection of urea
  作者：Kumaresh Ghosh、Goutam Masanta

  DOI：10.1039/b909536e

  日期：——

  Anthracene-based open and macrocyclic receptors 1 and 2 have been designed and synthesized for the recognition of urea in less polar CHCl3 and more polar CH3CN solvents. Receptor 1 binds urea strongly in CHCl3 and exhibits a significant increase in the emission of the anthracene. Macrocyclic analogue 2 shows higher binding and good sensibility towards urea due to the macrocyclic effect. In CH3CN, the binding constant values are lower in magnitude, but the trend is similar to that seen in CHCl3. Both the receptors 1 and 2 are examples of PET sensors for the recognition of urea.

  我们设计并合成了蒽基开环和大环受体 1 和 2，用于在极性较低的 CHCl3 和极性较高的 CH3CN 溶剂中识别脲。受体 1 在 CHCl3 中与脲强烈结合，蒽的发射率显著增加。由于大环效应，大环类似物 2 对脲的结合力更高，敏感性更好。在 CH3CN 中，结合常数的数值较低，但趋势与在 CHCl3 中相似。受体 1 和受体 2 都是识别尿素的 PET 传感器。