1-pyrrolidino-4-nitro-2-cyanobenzene | 17615-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-pyrrolidino-4-nitro-2-cyanobenzene
• 英文别名: 5-nitro-2-pyrrolidino-benzonitrile；5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-benzonitrile；1-(2-Cyano-4-nitrophenyl)-pyrrolidin；5-Nitro-2-pyrrolidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 17615-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02930952
• 分子量: 217.227
• InChiKey: LQNJKMAVTCVCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  403.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrrolidino-4-nitro-2-cyanobenzene 在 copper(I) chloride 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 4-<2-<<1-<5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)phenyl>ethyl>amino>-2-oxoethyl>-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1-pyrrolidino-4-nitro-2-cyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  稠合吲唑环体系的合成及其在氢溴酸尼杰拉宁中的应用

  摘要：

  描述了稠合三环哒嗪并[1,2- a ]吲唑环体系的一步合成。晶体学揭示的结构细节解释了意想不到的反应性。该方法应用于氢溴酸尼加拉宁的克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol300303s

文献信息

• The Effects of Ring Substituents and Leaving Groups on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Halogeno- and 1-Phenoxy-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/ejoc.200600968

  日期：2007.3

  attack although this may be mediated by reduced steric congestion around the reaction centre. Specific steric effects, leading to rate-retardation, is noted for the ortho-CF3 group. The 1-phenoxy compounds are subject to base catalysis and values of kAm/k–1 are reduced relative to more strongly activated compounds. This is likely to reflect increases in values of k–1 coupled with decreases in values of

  报告了一系列 1-氯-、1-氟-和 1-苯氧基-硝基苯的反应速率常数，这些苯由 CF3 或 CN 基团或环氮与正丁胺、吡咯烷或哌啶在乙腈中活化。将结果与先前报告的更强环活化化合物的结果进行比较。环活化的减少导致亲核攻击的 k1 值降低，尽管这可能是通过减少反应中心周围的空间拥挤来介导的。注意到邻位 组的特定空间效应导致速率延迟。1-苯氧基化合物受碱催化作用，相对于活性更强的化合物，kAm/k–1 值降低。这可能反映了 k-1 值的增加以及 kAm 值的降低，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• BERZINSH, EH. L.;ROZE, M. P.;NEJLAND, O. YA.;GAVAR, M. P., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 666-668
  作者：BERZINSH, EH. L.、ROZE, M. P.、NEJLAND, O. YA.、GAVAR, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• BERZINSH EH. L.; ROZE M. P.; NEJLAND O. YA., PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+
  作者：BERZINSH EH. L.、 ROZE M. P.、 NEJLAND O. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Berzin'sh, E. L.; Roze, M. P.; Neiland, O. Ya., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 3.2, p. 599 - 600
  作者：Berzin'sh, E. L.、Roze, M. P.、Neiland, O. Ya.、Gavar, P.

  DOI：——

  日期：——