1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene | 378186-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Dichloroanthracen-9-yl bromoacetate；(1,8-dichloroanthracen-9-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 378186-40-4
• 化学式: C₁₆H₉BrCl₂O₂
• 分子量: 384.056
• InChiKey: VYIYCGOQMFGHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anthracenes. 2. Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 9-Acyloxy 1,8-Dichloroanthracene Derivatives.

  摘要：

  本文描述了9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物的合成及其细胞毒性评估。该体系选择性地还原蒽醌中邻位取代基旁的羰基，得到相应的1,8-二氯-9(10H)-蒽酮。在催化量的吡啶存在下，用适当的酰氯在CH2Cl2中对蒽酮进行简单的酰化反应，生成9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物。人们对于蒽酮如何实现这种理想选择性的机制产生了浓厚的兴趣。这些化合物在体外被评估其抑制人类口腔表皮癌（KB细胞系）、人宫颈癌ME180（GBM8401）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞生长的能力，并与米托蒽醌进行比较。对这些细胞系的体外细胞毒性评估显示，大多数化合物的细胞毒性效力低于米托蒽醌。因此，选择活性最高的化合物进行进一步的体外生物学评估和结构修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1346