1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene | 378186-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Dichloroanthracen-9-yl bromoacetate；(1,8-dichloroanthracen-9-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 378186-40-4
• 化学式: C₁₆H₉BrCl₂O₂
• 分子量: 384.056
• InChiKey: VYIYCGOQMFGHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,8-Dichloro-9-bromoacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anthracenes. 2. Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 9-Acyloxy 1,8-Dichloroanthracene Derivatives.

  摘要：

  本文描述了9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物的合成及其细胞毒性评估。该体系选择性地还原蒽醌中邻位取代基旁的羰基，得到相应的1,8-二氯-9(10H)-蒽酮。在催化量的吡啶存在下，用适当的酰氯在CH2Cl2中对蒽酮进行简单的酰化反应，生成9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物。人们对于蒽酮如何实现这种理想选择性的机制产生了浓厚的兴趣。这些化合物在体外被评估其抑制人类口腔表皮癌（KB细胞系）、人宫颈癌ME180（GBM8401）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞生长的能力，并与米托蒽醌进行比较。对这些细胞系的体外细胞毒性评估显示，大多数化合物的细胞毒性效力低于米托蒽醌。因此，选择活性最高的化合物进行进一步的体外生物学评估和结构修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1346

文献信息

• Studies on Anthracenes. 2. Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 9-Acyloxy 1,8-Dichloroanthracene Derivatives.
  作者：Hsu-Shan HUANG、Hui-Fen CHIU、Jing-Min HWANG、Yee-Min JEN、Chi-Wei TAO、Kung-Yuan LEE、Yu-Liang LAI

  DOI：10.1248/cpb.49.1346

  日期：——

  The synthesis and cytotoxic evaluation of 9-acyloxy 1,8-dichloroanthracene derivatives are described. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 1,8-dichloro-9(10H)-anthracenone. Simple acylation of anthracenone occurred with appropriate acyl chlorides in CH2Cl2 with a catalytic amount of pyridine to give the 9-acyloxy-1,8-dichloroanthracene derivatives. Considerable interest has developed in the mechanism of how anthracenones achieve this desirable selectivity. These compounds were evaluated in vitro for their ability to inhibit the growth of human oral epidermoid carcinoma cells (KB cell line), human cervical carcinoma cells of ME 180 (GBM 8401) and Chinese hamster ovary (CHO) cells, respectively, as compared to mitoxantrone. The in vitro cytotoxicity evaluation of 9-acyloxy 1,8-dichloroanthracenes against these above cell lines revealed for most of the compounds a cytotoxic potency lower than that of mitoxantrone. The most active compounds were thus selected for further in vitro biological evaluation and structural modification.

  本文描述了9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物的合成及其细胞毒性评估。该体系选择性地还原蒽醌中邻位取代基旁的羰基，得到相应的1,8-二氯-9(10H)-蒽酮。在催化量的吡啶存在下，用适当的酰氯在CH2Cl2中对蒽酮进行简单的酰化反应，生成9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物。人们对于蒽酮如何实现这种理想选择性的机制产生了浓厚的兴趣。这些化合物在体外被评估其抑制人类口腔表皮癌（KB细胞系）、人宫颈癌ME180（GBM8401）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞生长的能力，并与米托蒽醌进行比较。对这些细胞系的体外细胞毒性评估显示，大多数化合物的细胞毒性效力低于米托蒽醌。因此，选择活性最高的化合物进行进一步的体外生物学评估和结构修饰。